(4-bromo-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1266794-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromo-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [2-Benzoyl-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone；[2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1266794-15-3
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 407.263
• InChiKey: LDJUOLWNTSZHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳基环氧乙烷基二酮的碳-碳键裂解：顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环的合成

  摘要：

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。

  DOI：

  10.1021/ol2000292
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (4-bromo-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes with oxiranes by C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral 1,3-dioxolanes
  作者：Weiliang Chen、Lili Lin、Yunfei Cai、Yong Xia、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc48606k

  日期：——

  A novel and efficient N,N'-dioxide-Gd(III) complex was developed for the highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of aryl oxiranyl diketones and aldehydes via C-C bond cleavage of oxiranes. The corresponding chiral 1,3-dioxolanes were obtained in excellent yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (>95 : 5 dr) and enantioselectivities (up to 91% ee). Moreover, a possible

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。
• An asymmetric [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes by selective C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral furan derivatives
  作者：Weiliang Chen、Xuan Fu、Lili Lin、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Juhua Feng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc04182h

  日期：——

  [3+2] cycloaddition of alkynes with oxiranes via selective C-C bond cleavage of epoxides was developed. A number of optically active 2,5-dihydrofurans were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee) under mild reaction conditions. Moreover, chiral tetrahydrofuran could also be obtained by cycloaddition of alkene and oxirane or hydrogenation of chiral 2,5-dihydrofuran

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。
• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of 2-Arylidene-1,3-diketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Yangyang Chu、Xiaoyu Hao、Lili Lin、Weiliang Chen、Wei Li、Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400341

  日期：2014.7.7

  The catalytic asymmetric epoxidation of 2‐arylidene‐1,3‐diketones using aqueous 30% H2O2 as oxidant has been successfully realized by a N,N′‐dioxide–scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] complex, giving the corresponding products in moderate to good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions without extra additives.

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。
• Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides
  作者：Renrong Liu、Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc15669a

  日期：——

  A novel, efficient, highly regioselective Sc(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes with donor–acceptor oxiranes via highly chemoselective C–C bond cleavage under mild conditions was developed.

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。