ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1379655-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1379655-23-8
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: BOZWWMDQPOZKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl (3Z)-3-[(3-ethoxycarbonyl-2H-isoindol-1-yl)-(4-methoxycarbonylphenyl)methylidene]isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并添加的BODIPY的合成，计算模型和性质

  摘要：

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD

  DOI：

  10.1002/chem.201103002
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 四丁基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-[(3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-yl)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并添加的BODIPY的合成，计算模型和性质

  摘要：

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD

  DOI：

  10.1002/chem.201103002

文献信息

• Synthesis, Computational Modeling, and Properties of Benzo-Appended BODIPYs
  作者：Timsy Uppal、Xiaoke Hu、Frank R. Fronczek、Stephanie Maschek、Petia Bobadova-Parvanova、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1002/chem.201103002

  日期：2012.3.26

  and dibenzo‐appended BODIPY dyes were synthesized from a common tetrahydroisoindole precursor following two different synthetic routes. Route A involved the assembly of the BODIPY core prior to aromatization, while in Route B the aromatization step was performed first. In general, Route A gave higher yields of the target dibenzo‐BODIPYs, due to the ease of aromatization of the BODIPYs compared with

  遵循两种不同的合成路线，从一种常见的四氢异吲哚前体合成了一系列新型的官能化的单和二苯并苯并并附上的BODIPY染料。路线A涉及在芳构化之前组装BODIPY核芯，而在路线B中，首先进行芳构化步骤。通常，由于BODIPYs的芳构化要比相应的二吡咯烷酮容易，路线A给出了较高的目标二苯并-BODIPYs产量，这可能是由于它们在氧化条件下具有更高的稳定性（2,3-dichloro-5,6 -二氰基-1,4-苯醌在回流的甲苯中）。但是，由于带有介孔C 6 F 5基团的高度缺电子的BODIPY 3 c的缓慢氧化，因此二苯并-BODIPY 4 c仅通过路线B从二吡咯甲烷中获得了35％的总量。在6-31G（d，p）水平上进行的计算计算与实验结果相符，显示出两种路线中所有反应中间体的相似相对能量。另外，BODIPY 3 c具有最高的分子静电势（MEPN），证实了其高电子缺乏性和随之而来的抗氧化性。对八个BOD
• Unusual Reactivity and Metal Affinity of Water-Soluble Dipyrrins
  作者：Mirna El Khatib、Andrei V. Cheprakov、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01834

  日期：2022.8.15

  (LZnX). Unexpectedly, dipyrrins with more electron-rich 2,2′-carboxamide groups revealed ∼20-fold lower affinity for Zn2+ than the corresponding 2,2′-diesters. Density Functional Theory (DFT) calculations with explicit inclusion of water reproduced the observed trends and allowed us to trace the low affinity of the dipyrrin-diamides to the stabilization of the corresponding free bases via hydrogen bonding

  双吡啶是一类多功能的有机配体，能够对金属离子进行荧光络合。我们研究的主要目标是评估在传感应用中在 2,2'-位置用酯基和酰胺基功能化的联吡啶。在开发合成过程中，我们发现 3,3',4,4'-四烷基联吡啶 2,2'-二酯以及 2,2'-二酰胺可以在中间桥上轻松加水，转化为无色中间结构-羟基二吡咯甲烷。光谱和计算研究表明，这种转化是通过双吡啶阳离子进行的，双吡啶阳离子与羟基二吡咯甲烷处于平衡状态。虽然痕量的酸有利于联吡啶转化为羟基二吡咯甲烷，但过量的酸会使平衡向阳离子移动。类似地，Zn 2+的存在有助于从羟基二吡咯甲烷中去除水，同时双吡啶系统的显色再生。在存在 Zn 2+的有机溶液中，双吡啶-2,2'-二酯以单-(LZnX) 和双-(L 2 Zn) 配合物的混合物形式存在。在 L 2Zn，联吡啶配体以非正交方式定向，导致强激子耦合。在水溶液中，联吡啶以 1:1 的化学计量与Zn 2+结合，形成单联吡啶