2,6-Dimethylbenzoesaeure-tert-butylester | 56263-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethylbenzoesaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl 2,6-dimethylbenzoate；2,6-Dimethyl-benzoesaeure-t.butylester
• CAS: 56263-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MDDNJUJLWXZYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylbenzoesaeure-tert-butylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,6-Bis(brommethyl)benzoesaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of "Picnic-Basket" Porphyrins with a Substituent in the Interior of the Pocket.

  摘要：

  合成了一种新型的“野餐篮”类卟啉，其内部口袋中有一个取代基，用于研究结合氧在血红蛋白模型中的稳定性。尽管这些Co(II)卟啉在形成碱性加合物方面具有巨大的平衡常数，但与配位的二氧化氧的氢键相互作用并没有像我们预期的那样有效地稳定金属-二氧化氧键。结果表明，卟啉平面的弧形变形在二氧化氧的结合中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3157
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-Dimethylbenzoesaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of "Picnic-Basket" Porphyrins with a Substituent in the Interior of the Pocket.

  摘要：

  合成了一种新型的“野餐篮”类卟啉，其内部口袋中有一个取代基，用于研究结合氧在血红蛋白模型中的稳定性。尽管这些Co(II)卟啉在形成碱性加合物方面具有巨大的平衡常数，但与配位的二氧化氧的氢键相互作用并没有像我们预期的那样有效地稳定金属-二氧化氧键。结果表明，卟啉平面的弧形变形在二氧化氧的结合中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3157

文献信息

• Organopotassium‐Catalyzed Silylation of Benzylic C(<i>sp</i>³)−H Bonds
  作者：Baptiste Neil、Lamine Saadi、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1002/anie.202306115

  日期：2023.8

  Benzylsilanes have found increasing applications in organic synthesis as bench‐stable synthetic intermediates, yet are mostly produced by stoichiometric procedures. Catalytic alternatives based on the atom‐economical silylation of benzylic C(sp³)−H bonds remain scarcely available as specialized directing groups and catalytic systems are needed to outcompete the kinetically‐favored silylation of C(sp²)−H bonds. Herein, we describe the first general and catalytic‐in‐metal undirected silylation of benzylic C(sp³)−H bonds under ambient, transition metal‐free conditions using stable tert‐butyl‐substituted silyldiazenes (tBu−N=N−SiR₃) as silicon source. The high activity and selectivity of the catalytic system, exemplified by the preparation of various mono‐ or gem‐bis benzyl(di)silanes, originates from the facile generation of organopotassium reagents, including tert‐butylpotassium.

  摘要苄基硅烷作为稳定的合成中间体，在有机合成中的应用日益广泛，但大多是通过化学计量法生产的。基于苄基 C（sp3）-H 键原子经济硅烷化的催化替代品仍然很少，因为需要专门的定向基团和催化系统才能与动力学上有利的 C（sp2）-H 键硅烷化竞争。在本文中，我们首次介绍了以稳定的叔丁基取代的硅二氮（tBu-N=N-SiR3）为硅源，在无过渡金属的环境条件下，对苄基 C(sp3)-H 键进行的通用金属内催化非定向硅烷化反应。该催化系统的高活性和高选择性源于有机钾试剂（包括叔丁基钾）的简便生成，以制备各种单苄基或双苄基（二）硅烷为例。
• A Convenient Preparation of<i>t</i>-Butyl Esters
  作者：Ulrich Widmer

  DOI：10.1055/s-1983-30253

  日期：——
• Voegtle,F. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1694 - 1711
  作者：Voegtle,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WIDMER, U., SYNTHESIS, 1983, N 2, 135-136
  作者：WIDMER, U.

  DOI：——

  日期：——
• VOEGTLE F.; GRUETZE J.; NAETSCHER R.; WIEDER W.; WEBER E.; GRUEN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 5, 1694-1711
  作者：VOEGTLE F.、 GRUETZE J.、 NAETSCHER R.、 WIEDER W.、 WEBER E.、 GRUEN R.

  DOI：——

  日期：——