1,4-dihydro-4-oxo-3-methylsulfinylquinoline | 66424-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-oxo-3-methylsulfinylquinoline
• 英文别名: 3-methylsulfinyl-4(1H)-quinolone；3-(Methylsulfinyl)-4(1H)-chinolinon；3-methanesulfinyl-1H-quinolin-4-one；3-methylsulphinyl-4-quinolone；3-(Methanesulfinyl)quinolin-4(1H)-one；3-methylsulfinyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 66424-81-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: SSNKFLJOLCLORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1,4-dihydro-4-oxo-3-methylsulfinylquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-n-butyl-3-methylsulphinyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-Quinolinones having antihypertensive activity

  摘要：

  这个段落描述了含有喹诺酮化合物的组合物，其一般公式为##STR1##其中n为0、1或2；R.sub.1为可选择地被羟基或C.sub.1-4烷氧羰基取代的低烷基；烯丙基；丙炔基或苯基-低烷基，其中苯环可选择地被1或2个C.sub.1-4烷氧基取代；R.sub.2为C.sub.1-4烷基，但当n为0时，R.sub.2为甲基；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5，可能相同也可能不同，为氢、低烷基、低烷氧基、低烷酰基、卤素、三氟甲基或低烷硫基，显示抗高血压活性。一般公式为##STR2##中的化合物，其中n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所述，根据以下条件是新颖的：(a)当R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5为氢时，R.sub.2为甲基，R.sub.1为低烷基，R.sub.1含有多于一个碳原子；(b)当R.sub.3和R.sub.4为氢时，R.sub.5为氢或7-甲基，R.sub.1为乙基，R.sub.2含有多于一个碳原子。该说明书描述和声称了制备这些化合物和用于这些方法的新颖中间体的方法。

  公开号：

  US04302460A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfinylquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-3-methylsulfinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8655

文献信息

• Reactions of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides with nitrating mixture and transamination of 4-dimethylamino-3-methylsulfinyl-6-nitroquinoline
  作者：Elwira Chrobak、Andrzej Maślankiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570450436

  日期：2008.7

  4-Amino-3-quinolinyl sulfides 4d-e and 7a-c were prepared by amination of 4-chloro-3-quinolinyl sulfides 4c or 1c, respectively, in methanol (140-160 °C) or in boiling phenol with yields up to 95 %. Reaction of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides 7c and 4e with nitrating mixture proceeded simultanously as oxidation of the methylthio group to the methylsulfinyl one and as C6-nitration to form 6-nitro-β-quinolinyl

  4-氨基-3-喹啉基硫化物4d-e和7a-c是通过在甲醇（140-160°C）或沸腾的苯酚中分别将4-氯-3-喹啉基硫化物4c或1c胺化而制备的，收率最高至95％。4-二甲基氨基-3-喹啉基硫化物7c和4e与硝化混合物的反应同时进行，其中甲硫基氧化为甲基亚磺酰基1，并且C 6硝化分别形成6-硝基-β-喹啉基亚砜9c或10b。当与伯脂族胺和氨反应时，4-二甲基氨基-3-甲基亚磺酰基-6-硝基喹啉9c经历了酸催化的氨基转移反应。
• CONNER D. T.; STRANDTMANN M. VON, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 113-114
  作者：CONNER D. T.、 STRANDTMANN M. VON

  DOI：——

  日期：——
• US4302460A
  申请人：——

  公开号：US4302460A

  公开（公告）日：1981-11-24
• 4-Quinolinones having antihypertensive activity
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04302460A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  Compositions which contain a quinolone compound of the general formula ##STR1## wherein n is 0, 1 or 2; R.sub.1 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxycarbonyl; allyl; propynyl or phenyl- lower alkyl in which the phenyl ring is optionally substituted by 1 or 2 C.sub.1-4 alkoxy groups; R.sub.2 is C.sub.1-4 alkyl with the proviso that when n is 0, R.sub.2 is methyl; and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl or lower alkylthio show antihypertensive activity. Compounds of general formula ##STR2## in which n, R.sub.1 R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as described above are novel subject to the following provisos (a) when R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen R.sub.2 is methyl and R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.1 contains more than one carbon atom, and (b) when R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, R.sub.5 is hydrogen or 7-methyl, and R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 contains more than one carbon atom. The specification describes and claims methods of making the compounds and novel intermediates used in such methods.

  这个段落描述了含有喹诺酮化合物的组合物，其一般公式为##STR1##其中n为0、1或2；R.sub.1为可选择地被羟基或C.sub.1-4烷氧羰基取代的低烷基；烯丙基；丙炔基或苯基-低烷基，其中苯环可选择地被1或2个C.sub.1-4烷氧基取代；R.sub.2为C.sub.1-4烷基，但当n为0时，R.sub.2为甲基；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5，可能相同也可能不同，为氢、低烷基、低烷氧基、低烷酰基、卤素、三氟甲基或低烷硫基，显示抗高血压活性。一般公式为##STR2##中的化合物，其中n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所述，根据以下条件是新颖的：(a)当R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5为氢时，R.sub.2为甲基，R.sub.1为低烷基，R.sub.1含有多于一个碳原子；(b)当R.sub.3和R.sub.4为氢时，R.sub.5为氢或7-甲基，R.sub.1为乙基，R.sub.2含有多于一个碳原子。该说明书描述和声称了制备这些化合物和用于这些方法的新颖中间体的方法。
• Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Magdalena Rudnik

  DOI：10.3987/com-99-8655

  日期：——