walterolactone B | 1362691-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: walterolactone B
• 英文别名: (S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one；(3S)-3-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1362691-54-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: DQNKZKKRGMNVBT-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  walterolactone B 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Cytotoxic δ-Valerolactones from Cornus walteri

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2443
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-呋喃基)甲醇 在 葡萄糖 、 Codexis alcohol dehydrogenase P₂-D₁₂ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 glucose oxidase 、 chloroperoxidase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 walterolactone B
  参考文献：
  名称：

  对映体生物催化氧化还原异构化。

  摘要：

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201804911

文献信息

• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。
• New Cytotoxic δ-Valerolactones from Cornus walteri
  作者：Ki-Hyun Kim、Young-June Shin、Sang-Un Choi、Kang-Ro Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2443

  日期：2011.7.20