7-Methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one | 102349-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-Methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 7-methoxy-5-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 102349-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: GBKXYVVEBACEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成的Aperphenins A和B。

  摘要：

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02652
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 7-Methoxy-5-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成的Aperphenins A和B。

  摘要：

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02652

文献信息

• Total Synthesis of Asperphenins A and B
  作者：Jia-Lei Yan、Yingying Cheng、Jing Chen、Ranjala Ratnayake、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02652

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of asperphenins A and B has been accomplished in a concise, highly stereoselective fashion from commercially available materials (15 steps, 9.7% and 14.2% overall yields, respectively). The convergent route featured the judicious choice of protecting groups, fragment assembly strategy and a late-stage iron-catalyzed Wacker-type selective oxidation of an internal alkene to

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。