N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide | 111210-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide
• CAS: 111210-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SZVBDQPNVVKFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-羟基-7-甲氧基-5-甲基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rubellin C 的全合成。

  摘要：

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02127

文献信息

• Regiospecific synthesis of isopestacin, a naturally occurring isobenzofuranone antioxidant
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.175

  日期：2004.6

  A DBU promoted aldol cyclocondensation of hydroxyisobenzofuranone 15 with cyclohexane-1,3-dione, followed by aromatization has resulted in the first short synthesis of isopestacin (1).

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。
• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。
• Total Synthesis of Asperphenins A and B
  作者：Jia-Lei Yan、Yingying Cheng、Jing Chen、Ranjala Ratnayake、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02652

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of asperphenins A and B has been accomplished in a concise, highly stereoselective fashion from commercially available materials (15 steps, 9.7% and 14.2% overall yields, respectively). The convergent route featured the judicious choice of protecting groups, fragment assembly strategy and a late-stage iron-catalyzed Wacker-type selective oxidation of an internal alkene to

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。
• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。