2-acetyl-6-(allyloxy)phenyl morpholine-4-carboxylate | 919123-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-(allyloxy)phenyl morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: (2-acetyl-6-prop-2-enoxyphenyl) morpholine-4-carboxylate
• CAS: 919123-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: NNMDCPCDTIPPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-(allyloxy)phenyl morpholine-4-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-4-oxo-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 Celite 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-acetyl-6-(allyloxy)phenyl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-AMINO-SUBSTITUTED 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-METHANESULFONIC ACID ESTERS
  申请人：Griffin Roger John

  公开号：US20090326223A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method of synthesising a compound of formula (I): wherein R N1 and R N2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; from a compound of formula (III): comprising the steps of: (a) removing the allyl group from the compound of formula (III) with appropriate reaction conditions to yield a compound of formula (II): and (b) reacting the compound of formula (II) with a triflating agent to yield a compound of formula (I).

  一种合成公式(I)化合物的方法：其中RN1和RN2分别选自氢、可选择取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个具有4到8个环原子的可选择取代的杂环环；从公式(III)化合物开始，包括以下步骤：(a)使用适当的反应条件去除公式(III)化合物的烯丙基，得到公式(II)化合物；(b)将公式(II)化合物与三氟甲烷磺酰化试剂反应，得到公式(I)化合物。
• WO2008/9934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SYNTHESIS OF 2-AMINO-SUBSTITUTED 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-METHANESULFONIC ACID ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ESTERS D'ACIDES 2-AMINO-SUBSTITUÉS 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-MÉTHANESULFONIQUES
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2008009934A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] A method of synthesising a compound of formula (I): wherein R_N1 and R_N2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C_1-7 alkyl group, C_3-20 heterocyclyl group, or C_5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; from a compound of formula (III): comprising the steps of: (a) removing the allyl group from the compound of formula (III) with appropriate reaction conditions to yield a compound of formula (II):; and (b) reacting the compound of formula (II) with a triflating agent to yield a compound of formula (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (I) : dans laquelle R_N1 et R_N2 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un groupement alkyle en C_1-7 éventuellement substitué, un groupement hétérocyclyle en C_3-20 et un groupement aryle en C_5-20, ou peuvent former, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un cycle hétérocyclique éventuellement substitué ayant de 4 à 8 atomes cycliques; à partir d'un composé de formule (III) : comprenant les étapes consistant à : (a) éliminer le groupement allyle du composé de formule (III) dans des conditions de réaction appropriées pour obtenir un composé de formule (II) :; et (b) faire réagir le composé de formule (II) avec un agent triflatant pour obtenir un composé de formule (I).