2-[1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclobutanone | 56102-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclobutanone
• 英文别名: 2-(1-phenylsulfanylpropan-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 56102-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: ULGIEBGLFRKILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclobutanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 三乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Synthesis of cyclobutanes, cyclobutenes, and cyclobutanones. Applications in geminal alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a040
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)ethyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基环戊酮通过酸催化异丙烯基环丁醇的扩环。（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-herbertene的简短合成。

  摘要：

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。

  DOI：

  10.1039/b505707h

文献信息

• A highly stereocontrolled formal total synthesis of (±)- and of (−)-grandisol by 1,4-conjugated addition of organocopper reagents to cyclobutylidene derivatives
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Jean Ollivier、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.134

  日期：2007.6

  Starting from suitable cyclopropanes, a formal total synthesis of racemic grandisol and of the enantiopure (−)-grandisol is presented. The racemic synthesis of the grandisol precursor was accomplished in five steps. The synthesis of the chiral non-racemic precursor (1S,2S,2′R)-cis of this pheromone was realized in 10 steps, with an overall yield of 45%, using the enantiopure cyclobutanone (R,S), previously

  从合适的环丙烷开始，提出了外消旋大扁豆酚和对映纯（-）-大扁豆酚的正式全合成。Grandisol前体的外消旋合成可通过五个步骤完成。手性非外消旋前体的合成（1小号，2小号，2' - [R此信息素） -顺在10个步骤中实现的，具有45％的总产率，使用对映纯的环丁酮（[R ，小号），先前通过光学纯的氧杂螺环戊烷的扩环获得。关键的立体定义步骤是向手性α，β-不饱和环丁烯羰基衍生物中添加二甲基铜锂。