(1S,2R)-1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropanecarboxaldehyde | 112835-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 112835-88-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: JMNKPUAVROZQMM-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropanecarboxaldehyde 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮由1-烯基环丙醇衍生物的酸诱导的扩环

  摘要：

  1-Alkenylcyclopropanols（4A，4B）和（5a，图5b）进行酸诱导环扩展成环戊烯酮（7），通过2- alkenylcyclobutanones（6）; 还使用相同的方法合成了2-甲基环丙醇（15a，b）。

  DOI：

  10.1039/c39850001270
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 咪唑 、 草酸氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,2R)-1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1

文献信息

• Optically active cyclopropanols from the enzymatic resolution of dimethyl α-alkylsuccinates. Synthesis of chiral 2-vinylcyclobutanones and cyclohexenones.
  作者：Jacques Salaun、Belkacem Karkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96592-4

  日期：1987.1

  (+)-(R) [or (-)-(S)] dimethyl α-methylsuccinates, obtained by the enantioselective hydrolysis of the racemic diester by porcine pancreatic lipase, undergo acyloin cyclization followed by stereoselective ring contraction to provide 1-alkenylcyclopropanols with high enantiomeric excesses.

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4669-4672
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentenones from the acid-induced ring expansion of 1-alkenylcyclopropanol derivatives
  作者：Jean-Pierre Barnier、Belkacem Karkour、Jacques Salaün

  DOI：10.1039/c39850001270

  日期：——

  1-Alkenylcyclopropanols (4a,b) and (5a,b) underwent acid-induced ring expansion into cyclopentenones (7), via 2-alkenylcyclobutanones (6); the 2-methylcyclopropanols (15a,b) are also synthesised using the same method.

  1-Alkenylcyclopropanols（4A，4B）和（5a，图5b）进行酸诱导环扩展成环戊烯酮（7），通过2- alkenylcyclobutanones（6）; 还使用相同的方法合成了2-甲基环丙醇（15a，b）。
• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1