ethyl 3-(5-amino-1H-indazol-1-yl)benzoate | 1163699-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(5-amino-1H-indazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-aminoindazol-1-yl)benzoate；ethyl 3-(5-aminoindazol-1-yl)benzoate
• CAS: 1163699-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: PRVMSOYPHFCJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-amino-1H-indazol-1-yl)benzoate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[5-(2-chloroanilino)indazol-1-yl]-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1-aryl-5-anilinoindazoles as c-Jun N-terminal kinase inhibitors

  摘要：

  Starting from pyrazole HTS hit (1), a series of 1-aryl-1H-indazoles have been synthesized as JNK3 inhibitors with moderate selectivity against JNK1. SAR studies led to the synthesis of 5r as double digital nanomolar JNK3 inhibitor with good in vivo exposure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.082
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(5-amino-1H-indazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1-aryl-5-anilinoindazoles as c-Jun N-terminal kinase inhibitors

  摘要：

  Starting from pyrazole HTS hit (1), a series of 1-aryl-1H-indazoles have been synthesized as JNK3 inhibitors with moderate selectivity against JNK1. SAR studies led to the synthesis of 5r as double digital nanomolar JNK3 inhibitor with good in vivo exposure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.082

文献信息

• Design and synthesis of 1-aryl-5-anilinoindazoles as c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Rong Jiang、Bozena Frackowiak、Youseung Shin、Xinyi Song、Weimin Chen、Li Lin、Michael D. Cameron、Derek R. Duckett、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.082

  日期：2013.5

  Starting from pyrazole HTS hit (1), a series of 1-aryl-1H-indazoles have been synthesized as JNK3 inhibitors with moderate selectivity against JNK1. SAR studies led to the synthesis of 5r as double digital nanomolar JNK3 inhibitor with good in vivo exposure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.