5-氰基-2-糠醛 | 42061-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氰基-2-糠醛
• 英文名称: 5-formylfuran-2-carbonitrile
• CAS: 42061-89-2
• 化学式: C₆H₃NO₂
• mdl: MFCD08236798
• 分子量: 121.095
• InChiKey: PUQKOVRPNHYQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207℃
• 密度：
  1.26
• 闪点：
  79℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-糠醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基甲基呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮醣 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 5-氰基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  探索从木质纤维素和碳水化合物平台原料中获得的扩展苯并呋喃-氰基乙烯基衍生物的电子特性

  摘要：

  为了研究其发射和电化学性能，制备了两个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，它们由苯甲醛-木质纤维素（ Be系列）或糠醛-糖（ Fu系列）平台获得，结合氰基乙烯基单元和苯基或呋喃部分。对于溶液和固态的荧光，证明了两个系列之间的对比结果。对于Be系列，观察到固态的净聚集诱导发射效应和高荧光量子产率。 Be系列的一种衍生物也揭示了在 350 nm 照射下的 [2+2] 环加成反应。相反，对于Fu系列，溶液中的荧光高于固态。对这些化合物的 X 射线晶体学研究表明，在固态下不具有发射特性的衍生物形成了强 π-π 堆积，并且发射化合物基本上存在横向接触。利用开发具有中心呋喃循环的更扩展导数的二维π堆叠模式的倾向，已经制造出了具有空穴迁移率的有机场效应晶体管。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100062
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-dimethyl {6-cyclopropylmethoxy-3-[2-(piperidin-4-yl)ethyl]benz[d]isoxazol-7-yl}methylamine 、 、 5-氰基-2-糠醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 disodium;carbonate 在 5-氰基-2-糠醛 、 氯仿 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以to obtain the title compound (84 mg)的产率得到5-{4-{2-[6-Cyclopropylmethoxy-7-(N,N-dimethylaminomethyl)benz[d]isoxazol-3-yl]ethyl}piperidin-1-ylmethyl}furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole Compound

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。

  公开号：

  US20090318690A1

文献信息

• [EN] CATIONICALLY CURABLE COMPOSITIONS WITH LATENT REDUCING AGENT DEMONSTRATING LOW CURE TEMPERATURE<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES CATIONIQUEMENT AVEC UN AGENT DE RÉDUCTION LATENT PRÉSENTANT UNE BASSE TEMPÉRATURE DE DURCISSEMENT
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2020006159A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Cationically curable compositions with latent reducing agents that demonstrate low cure temperature and improved work life are provided.

  提供了具有潜在还原剂的阳离子可固化组合物，表现出低固化温度和改善的工作寿命。
• Discovery of an Orally Bioavailable Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonist
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Euisun Park、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Min Young Han、Taekyung Yoo、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01071

  日期：2016.10.13

  We developed a compound library for orally available gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists that were based on a uracil scaffold. On the basis of in vitro activity and CYP inhibition profile, we selected 18a (SKI2496) for further in vivo studies. Compound 18a exhibited more selective antagonistic activity toward the human GnRH receptors over the GnRHRs in monkeys and rats, and this

  我们开发了基于尿嘧啶支架的口服促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的化合物库。根据体外活性和CYP抑制谱，我们选择18a（SKI2496）进行进一步的体内研究。与猴子和大鼠中的GnRHR相比，化合物18a对人GnRH受体具有更高的选择性拮抗活性，并且该化合物还对GnRH介导的信号传导途径具有抑制作用。与临床上最先进的化合物Elagolix相比，对18a的药代动力学和药效学评估显示出更高的生物利用度和优异的促性腺激素抑制活性。考虑到18a表现出对h GnRHRs的强效和选择性拮抗活性以及良好的药代动力学特征，我们认为18a可能代表口服激素治疗的有希望的候选者。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Aminonicotinamide Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Tingjunhong Ni、Ran Li、Fei Xie、Jing Zhao、Xin Huang、Maomao An、Chengxu Zang、Zhan Cai、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201600545

  日期：2017.2.20

  antifungal activity against Candida albicans, with MIC80 values ranging from 0.0313 to 4.0 μg mL−1. In particular, compounds 11 g [2‐amino‐N‐((5‐(((2‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] and 11 h [2‐amino‐N‐((5‐(((3‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] displayed excellent activity against C. albicans, with MIC80 values of 0.0313 μg mL−1, and exhibited broad‐spectrum

  根据报告的化合物G884 [ N-（3-（戊基-2-基氧基）苯基）烟酰胺]的结构，E1210 [3-（3-（4-（（吡啶基-2-基氧基）甲基）苄基）异唑醇‐5-基）吡啶-2-胺]和10 b [2-氨基-N -（（5-（3-氟苯氧基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]抑制糖基磷脂酰肌醇（GPI）的生物合成）固定在真菌中的蛋白质，设计，合成了一系列新型的2-氨基烟酰胺衍生物，并评估了其体外抗真菌活性。发现这些化合物中的大多数对白念珠菌均显示出有效的体外抗真菌活性，MIC 80值为0.0313至4.0μgmL -1。特别是11 g [2-氨基N -（（5-（（（（2-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]和11小时[2-氨基-N -（（5-（（（（3-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]中显示优异的活性针对白色念珠菌，与MIC 80个值的0.0313微克毫升-1，并显示出广谱抗耐
• Synthesis and Spectral Properties of 2-(5-R-2-Furylmethylene)-3-oxobutanenitriles
  作者：Štefan Marchalín、Lucy Nieves Hinojosa Mamani、Dušan Ilavský、Naďa Prónayová、Ján Leško

  DOI：10.1135/cccc19931388

  日期：——

  Substituted 2-(5-R-2-furylmrthylene-3-oxobutanenitriles IIa - IIIl were obtained by condensation of the corresponding 5-R-furaldhydes Ia - Il with 3-amino-2-butenenitrile in acid medium. Relation between the structure and spectral properties (NMR, IR, UV, MS) is presented and the influence of substituents in position 5 of the furan ring on the conjugated 2-furylethylene system is discussed.

  通过在酸性介质中将相应的5-R-呋喃醛（Ia - Il）与3-氨基-2-丁烯腈缩合，得到了取代的2-(5-R-2-呋喃亚甲基-3-酮丙腈)（IIa - IIIl）。文章展示了结构与光谱特性（NMR、IR、UV、MS）之间的关系，并讨论了呋喃环5位取代基对共轭的2-呋喃乙烯系统的影响。
• [EN] PHENYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED THIENO[2,3-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINES À SUBSTITUTION PHÉNYLE ET HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010045009A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention relates to a novel thieno[2,3-d]pyrimidine, formula (Z), and its therapeutic and prophylactic uses, wherein X, R1 and R2 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include Parkinson's Disease.

  这项发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶，化学式为(Z)，以及其治疗和预防用途，其中X、R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。

表征谱图