5-(溴甲基)-2-呋喃甲腈 | 148759-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-呋喃甲腈
• 英文名称: 5-(bromomethyl)furan-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-furonitrile
• CAS: 148759-25-5
• 化学式: C₆H₄BrNO
• 分子量: 186.008
• InChiKey: IRWXGDBFGWSFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-呋喃甲腈 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(氨基甲基)呋喃-2-甲腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基呋喃-2-甲腈 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-2-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004063156A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4. The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4.

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。
• Thrombin inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06114358A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of the formula ##STR1## where A, B, E and D have the meanings indicated in the description, and their preparation are described. The substances are suitable for controlling diseases.

  本发明描述了式子##STR1##的化合物，其中A、B、E和D具有说明中所示的含义，以及它们的制备方法。这些物质适用于控制疾病。
• [DE] THROMBININHIBITOREN<br/>[EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998006741A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin A, B, E und D die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Compounds having formula (I) wherein A, B, E and D have the m eanings indicated in the description, are described, in addition to the production thereof. The substances can be used to combat illnesses.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A, B, E et D ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces substances conviennent pour lutter contre des maladies.

  (DE) Verbindungen der Formel (I) werden beschrieben, in der A, B, E und D die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Herstellung. Die betroffenen Stoffe sind zur Bekämpfung von Erkrankungen geeignet. (EN) Compounds with formula (I) wherein A, B, E and D have the meanings indicated in the description are described, in addition to the production thereof. The substances can be used to combat illnesses. (FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A, B, E et D ont la notation donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces substances conviennent pour lutter contre des maladies.
• [DE] HETEROCYCLISCHE AMIDINE ALS KALLIKREIN PROTEASE INHIBITOREN<br/>[EN] HETEROCYCLIC AMIDINES AS CALLICREIN PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDINES HETEROCYCLIQUES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA KALLICREINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999037611A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel A-B-D-E-F, worin A, B, D, E und F die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, und deren Herstellung beschrieben. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Herstellung von Medikamenten.(EN) The invention relates to compounds of the formula A-B-D-E-F, in which A, B, D, E and F have the meanings given in the description, and to their production. These new compounds are suitable for producing medicines.(FR) L'invention concerne des composés de formule A-B-D-E-F, dans laquelle A, B, D, E et F ont la signification mentionnée dans la description, ainsi que leur procédé de fabrication. Ces nouveaux composés sont utiles pour la préparation de médicaments.

  一种化学式的构造为A-B-D-E-F，其中A、B、D、E、F分别代表描述中所述的意义，并对其制备进行描述。这些新型化合物可用于药物的生产。（法语版本：une invention concerne des composites de formule A-B-D-E-F, où A, B, D, E et F ont la signification indiquée dans la description, ainsi que leur fabrication. Ces composés nouveaux sont utiles pour la préparation de médicaments。）
• Design and Structure−Activity Relationships of Potent and Selective Inhibitors of Blood Coagulation Factor Xa
  作者：William R. Ewing、Michael R. Becker、Vincent E. Manetta、Roderick S. Davis、Henry W. Pauls、Helen Mason、Yong Mi Choi-Sledeski、Daniel Green、Don Cha、Alfred P. Spada、Daniel L. Cheney、Jonathan S. Mason、Sebastien Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Karen Brown、Dennis Colussi、Ross Bentley、Jeff Bostwick、Charles J. Kasiewski、Suzanne R. Morgan、Robert J. Leadley、Christopher T. Dunwiddie、Mark H. Perrone、Valeria Chu

  DOI：10.1021/jm990040h

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of non-peptide factor Xa (FXa) inhibitors incorporating 3-(S)-amino-2-pyrrolidinone as a central template is described. After identifying compound 4, improvements in in vitro potency involved modifications of the liphophilic group and optimizing the angle of presentation of the amidine group to the S1 pocket of FXa. These studies ultimately led to compound RPR120844, a potent inhibitor of FXa (Ki = 7 nM) which shows selectivity for FXa over trypsin, thrombin, and several fibrinolytic serine proteinases. RPR120844 is an effective anticoagulant in both the rat model of FeCl2-induced carotid artery thrombosis and the rabbit model of jugular vein thrombus formation.