3,4-di-O-Allyl-1.6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol | 188254-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-Allyl-1.6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-bis(prop-2-enoxy)hexane-2,5-diol
• CAS: 188254-37-7
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 490.828
• InChiKey: ICIWCZXLNFICQE-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-Allyl-1.6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.41h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4-di-O-Allyl-1.6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from-moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.

  羟基氮杂丙烷具有抑制糖苷酶的活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。羟基氮杂丙烷的苄基和3,6-二苄基衍生物具有抑制HIV蛋白酶的活性。这些化合物通过化学或化学酶法合成。
• C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases and HIV/FIV proteases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Michael C. Fitzgerald、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00218-0

  日期：1996.12

  C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes were synthesized as inhibitors for glycosidases. Tetrahydroxyazepane 1 is a non-specific inhibitor of various glycosidases, while compounds 2, 3 and 4 specifically inhibit beta-N-acetylglucosaminidase, beta-glucosidase, and alpha-fucosidase, respectively, with Ki in the micromolar range. Compound 1 is not an inhibitor of HIV/FIV proteases, but its 3,6-difluorobenzyl

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。
• Synthesis of C2-symmetrical polyhydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00183-7

  日期：1996.5