N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>oxomethyl>-N-methylglycine | 84533-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>oxomethyl>-N-methylglycine
• 英文别名: oxo-tolrestat；oxo-desthioxo-tolrestat；Oxotolrestat；2-[[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbonyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 84533-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 341.287
• InChiKey: DOYFHMNOYUOORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>oxomethyl>-N-methylglycine 生成 N-<<6-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>carbonyl>-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  WROBEL, JAV;MILLEN, JANE;SREDY, JANET;DIETRICH, ARLENE;KELLY, JOSEPH M.;G+, 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14. 1989, WASHINGTON (D. C.),(+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸甲酯 生成 N-<<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>oxomethyl>-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  SESTANJ, KAZIMIR;ABRAHAM, NEDUMPISRAMBIL A.;BELLINI, FRANCESCO;TREASURYWA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Degradation Kinetics of Tolrestat
  作者：Yong J. Lee、Hyuk-Koo Lee

  DOI：10.1002/jps.2600790718

  日期：1990.7

  trifluoromethyl moiety of tolrestat (1) to the dicarboxylic acid analogue (2) is the major degradation pathway in solution; greater than C = S bond hydrolysis of the thioamide moiety with formation of the oxo analogue (3) is the major solid-state degradation pathway. Rotamerization and degradation reactions in solution occur simultaneously and follow pseudo first-order kinetics. No appreciable buffer

  在压力条件下，托瑞司他（1）的三氟甲基部分水解为二羧酸类似物（2）是溶液中的主要降解途径；大于C ＝ S键的硫代酰胺部分的水解以及氧代类似物（3）的形成是主要的固态降解途径。溶液中的旋转和降解反应同时发生，并遵循伪一级动力学。没有观察到对托瑞司他的降解有明显的缓冲作用。pH速率曲线显示出特定的酸催化作用（kH）和中性水催化作用（ko）。当溶液和固态的托来司他暴露于荧光和紫外线下时，降解反应会生成与热反应中相似的产物。没有观察到氧对降解反应的影响。
• N-Naphthoylglycine derivatives
  申请人：AYERST, MCKENNA AND HARRISON INC.

  公开号：EP0059596A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating diabetic complications. The derivatives are of the formula (where R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or phenylmethyl, R2 is hydrogen or lower alkyl and R3, R4 and R5 are hydrogen or specified substituents) and therapeutically acceptable salts of the compounds wherein R2 is hydrogen. Certain intermediate amidoacids useful in the preparation of the above mentioned derivatives also have aldose reductive inhibiting effects.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物可用于治疗糖尿病并发症。这些衍生物的化学式为（其中R'为氢、低碳基、低烯基或苯甲基，R2为氢或低碳基，R3、R4和R5为氢或指定的取代基），以及化合物的治疗上可接受的盐，其中R2为氢。在制备上述衍生物的过程中，某些中间的酰胺酸也具有醛糖还原抑制作用。
• N-[(1-naphthalenyl)-thioxomethyl and carbonyl]-N-methylglycinamide derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0206546A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Disclosed herein are tolrestat and oxotolrestat amides and methods of preparation. The amides have the formula wherein R is -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2' or and X is oxygen or sulfur. The amides are new aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文公开了托瑞司他和氧托瑞司他酰胺及其制备方法。这些酰胺具有如下式子 其中 R 为-NH2、-NHCH3、-N(CH3)2' 或 而 X 是氧或硫。这些酰胺是新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• WROBEL, JAV;MILLEN, JANE;SREDY, JANET;DIETRICH, ARLENE;KELLY, JOSEPH M.;G+, 197TH ACS NAT. MEET., DALLAS, TEX., APR. 9-14. 1989, WASHINGTON (D. C.),(+
  作者：WROBEL, JAV、MILLEN, JANE、SREDY, JANET、DIETRICH, ARLENE、KELLY, JOSEPH M.、G+

  DOI：——

  日期：——
• LEE, YONG J.;LEE, HYUK-KOO, J. PHARM. SCI. , 79,(1990) N, C. 628-633
  作者：LEE, YONG J.、LEE, HYUK-KOO

  DOI：——

  日期：——