胡椒碱 | 7780-20-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗癫痫及抗惊厥药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 胡椒碱
• 英文名称: piperine
• 英文别名: Piperin；1-piperoylpiperidine；1-(5-[1,3-benzodioxol-5-yl]-1-oxo-2,4-pentadienyl)piperidine；Piperidine, 1-(5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 7780-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00005839
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MXXWOMGUGJBKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  498.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.365 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.94%的产率得到potassium piperonyl pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Use of Potassium Piperonyl Pentadienoate for Lowering Blood Lipid

  摘要：

  本发明提供了使用戊二酸苯甲酯钾降低血脂的方法，包括使用戊二酸苯甲酯钾制备降低血清总胆固醇、降低低密度脂蛋白胆固醇、降低甘油三酯以及防止高密度脂蛋白胆固醇下降的药物和保健产品。

  公开号：

  US20140194506A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 反应 2.5h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  Vicinal difluorination as a C=C surrogate: an analog of piperine with enhanced solubility, photostability, and acetylcholinesterase inhibitory activity

  摘要：

  胡椒碱是一种从花椒中提取的天然产物，具有多种生物活性，是一种极具吸引力的药物化学先导化合物。然而，胡椒碱的理化性质存在一些问题，包括水溶性差和容易受紫外线诱导降解。在这项研究中，我们设计了一种哌啶类似物，其中的中心共轭烃链被一个二氟烷基取代。我们的研究表明，这种含氟哌啶类似物具有更优越的理化性质，而且对一个特定的药物靶点--乙酰胆碱酯酶--具有更高的效力和选择性。这项工作凸显了三代二氟烷基作为 E-烯的替代物在药物化学中的潜在用途。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.216

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Koichiro Tsujimoto、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84052-6

  日期：1986.1

  Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates was achieved through a double elimination reaction of β-acetoxy sulfones.

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。
• [EN] INHIBITORS OF TRPC6<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020208002A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, such as hypertension, preeclampsia, restenosis, a cardiac or respiratory condition, renal disease, liver disease, muscular dystrophy, fibrotic disorders, pain, ischemia or ischemic reperfusion injury, and cancer.

  本发明涉及具有公式(I)的化合物，其中A、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，以及药用可接受的盐。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和失调，如高血压、子痫前期、再狭窄、心脏或呼吸系统疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、肌肉萎缩症、纤维化疾病、疼痛、缺血或缺血再灌注损伤和癌症的方法。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。