胭脂素 | 6983-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 胭脂素
• 中文别名: 胭脂树橙；红木素
• 英文名称: bixin
• 英文别名: 2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E,-20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl-20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid；6-methyl 6'-hydrogen 9-cis-6,6'-diapo-ψ,ψ-carotenedioate；6,6'-diapo-ψψ-carotenedioic acid monomethyl ester；6'-methyl 6-hydrogen 9'Z-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate；6'-methyl hydrogen (9'Z)-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate；methyl hydrogen 9'-cis-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl-20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid
• CAS: 6983-79-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMESA-N

物化性质

• 熔点：
  217°C (dec.)
• 沸点：
  438.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0659 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 465-475 nm Amax
• LogP：
  8.23
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  38200000
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性

红木素（Bixin，简称 BX）是从 Bixa orellana 种子中分离出的一种类胡萝卜素。它具有抗炎、抗肿瘤和抗氧化活性。红木素通过抑制纤维化、炎症以及活性氧 (ROS) 的产生来改善心脏功能障碍。

靶点

• ROS 生成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胭脂素 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4Z,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-19-Chlorocarbonyl-4,8,13,17-tetramethyl-nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由meso-Tetrakis[(联苯氨基)-o-苯基]卟啉制成的固体囊泡膜

  摘要：

  四（氨基苯基）卟啉与四个 bixin 侧链在相对于卟啉平面的统计方向上及其锌 (II) 复合物在 pH 值为 9 的水中产生稳定的胶体溶液。冷冻电子显微镜显示球形单层囊泡，直径范围为 30 到 120 nm膜厚度为 4.7 ± 0.5 nm，对应于具有 30° 倾斜的 bixin 侧链的单分子层。坚硬的囊泡膜对氯化钠的添加不敏感，并且在吸附到干燥的固体表面后仍能存活。此外，囊泡在可见光下完全聚合。这些聚合物囊泡在 95% 乙醇中保持完整，扫描力显微镜 (SFM) 图像在石墨上显示出完美的球形。仅在水合云母​​上观察到缓慢塌陷。四联素卟啉还在水表面产生稳定的单层，在辐照时聚合。多烯囊泡与受电子卟啉的结合，即合成...

  DOI：

  10.1021/ja971393d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 胭脂素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bixin and Three Minor Carotenoids from Annatto (Bixa orellana)

  摘要：

  The three apocarotenoids methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate (2), methyl (9Z)-10'-oxo-6,10'diapocaroten-6-oate (4). and methyl (9Z)-14'-oxo-6,14'-diapocaroten-6-oate (5), recently isolated from annatto, were synthesized. The key step of all three syntheses was the Wittig reaction of the (Z)-terminus 6 with the phosphonium salts 15, 18, and 24, carrying the polyene chain. Bixin (1) was synthesized from 2 in a Horner-Emmons reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<696::aid-hlca696>3.0.co;2-x

文献信息

• Natural Apocarotenoids and Their Synthetic Glycopeptide Conjugates Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Ilona Bereczki、Henrietta Papp、Anett Kuczmog、Mónika Madai、Veronika Nagy、Attila Agócs、Gyula Batta、Márton Milánkovits、Eszter Ostorházi、Ana Mitrović、Janko Kos、Áron Zsigmond、István Hajdú、Zsolt Lőrincz、Dávid Bajusz、György Miklós Keserű、Jan Hodek、Jan Weber、Ferenc Jakab、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/ph14111111

  日期：——

  development of new drugs against the causative agent SARS-CoV-2. The clinically used glycopeptide antibiotic, teicoplanin, emerged as a potential antiviral, and its efficacy was improved with lipophilic modifications. This prompted us to prepare new lipophilic apocarotenoid conjugates of teicoplanin, its pseudoaglycone and the related ristocetin aglycone. Their antiviral effect was tested against SARS-CoV-2

  旷日持久的全球 COVID-19 大流行促使开发针对病原体 SARS-CoV-2 的新药。临床上使用的糖肽类抗生素替考拉宁成为一种潜在的抗病毒药物，并且通过亲脂性修饰提高了其疗效。这促使我们制备替考拉宁、其假糖苷配基和相关瑞斯托霉素糖苷配基的新型亲脂性类胡萝卜素缀合物。使用细胞活力测定和病毒 RNA 的定量 PCR 在 Vero E6 细胞中测试了它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒作用，证实了它们对病毒复制的微摩尔抑制活性。有趣的是，母体类胡萝卜素中的两种，bixin 和 β-apo-8'胡萝卜素酸，发挥了显着的抗 SARS-CoV-2 活性。机制研究涉及组织蛋白酶 L 和 B，以及主要蛋白酶 3CLPro，并且通过计算研究使结果合理化。糖肽缀合物显示双重抑制作用，而类胡萝卜素主要具有组织蛋白酶 B 和 L 亲和力。由于替考拉宁是一种上市抗生素，而天然碧玺是一种经批准、廉价且广泛使用的
• USE OF ASCORBIC ACID DERIVATIVES FOR THE FUNCTIONALIZATION OF MATRICES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20100167936A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to the use of at least one ascorbic acid derivative for the functionalisation of matrices, and to specific ascorbic acid derivatives and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及至少一个抗坏血酸衍生物用于基质的功能化，以及特定的抗坏血酸衍生物和其制备过程。
• Use of ascorbic acid derivatives for the functionalization of matrices
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US09023889B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  The invention relates to the use of at least one ascorbic acid derivative for the fictionalization of matrices, and to specific ascorbic acid derivatives and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及使用至少一种抗坏血酸衍生物用于矩阵的虚构，并涉及特定的抗坏血酸衍生物及其制备过程。
• COLOURED DISINFECTANT PREPARATION BASED ON BISPYRIDINIUMALKANE
  申请人：L'AIR LIQUIDE, SOCIETE ANONYME POUR L'ETUDE ET L'EXPLOITATION DES PROCEDES GEORGE

  公开号：US20150335757A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The non-solid disinfectant preparation includes a) bispyridiniumalkane (in particular octenidine) and b) dye selected from xanthene dyes, azo dyes and polyterpene compounds. The preparation is free from fluorescein and salts thereof. The novel preparations exhibit an excellent remanence effect.

  该非固态消毒剂制剂包括a) 双吡啶烷基（特别是辛甲啶）和b) 从黄色素染料，偶氮染料和聚萜化合物中选择的染料。该制剂不含荧光素及其盐。这种新型制剂表现出优异的残留效果。
• Hydrophilic Carotenoids: Surface Properties and Aggregation Behavior of the Potassium Salt of the Highly Unsaturated Diacid Norbixin
  作者：Stefanie Breukers、Christer L. Øpstad、Hans-Richard Sliwka、Vassilia Partali

  DOI：10.1002/hlca.200900042

  日期：2009.9

  The oft‐claimed ‘good’ water solubility of the food color norbixin (3) could not be confirmed. In contrast, the potassium salt 5 of norbixin formed suitable dispersions. The surface and aggregation properties of salt 5 were investigated and compared with other naturally occurring and synthetic hydrophilic carotenoids (Table).

  食用色素诺比辛（3）经常被称为“良好”的水溶性。相反，降bi素的钾盐5形成合适的分散体。研究了盐5的表面和聚集特性，并将其与其他天然存在的和合成的亲水类胡萝卜素进行了比较（表）。

表征谱图