胰功定 | 37106-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 胰功定
• 中文别名: 苯替酪胺
• 英文名称: bentiromide
• 英文别名: N-benzoyl-L-tyrosyl-p-aminobenzoic acid；N-Benzoyl-L-tyrosyl-p-aminobenzoesaeure；4-[[(2S)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 37106-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242°
• 比旋光度：
  D25 +72.3° (c = 1 in DMF) (US 3801562); D25 +87° (c = 1 in DMF) (De Benneville)
• 沸点：
  526.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3093 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:250.0(最大浓度 mg/mL);618.17(最大浓度 mM)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

主要在肝脏。正常小肠中也发现了能够水解苯替罗密的酶活性。

Primarily hepatic. Enzymatic activity capable of hydrolyzing bentiromide has also been found in normal small intestine.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中

制备方法与用途

生物活性方面，Bentiromide 是一种在胰腺中被胰凝乳蛋白酶分解的肽。Bentiromide 测试用于评估胰腺的外分泌功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胰功定 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-4-(2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-(2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到胰功定
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸插入实现酰胺骨架伸长

  摘要：

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202301729
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-HFB1 bis(acetonide) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 胰功定 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 HFB2
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Hydrolyzed Fumonisin B1 to Hydrolyzed Fumonisin B2

  摘要：

  The fumonisins, a series of sphingosine-analog mycotoxins produced by the ubiquitous corn contaminant Fusarium moniliforme, are an important food safety concern because they are tumor promoters with sufficient chemical stability to persist through normal food processing. Removing propane-1,2,3-tricarboxylic acid side chains produces hydrolyzed fumonisins (HF), including HFB1 and HFB2, which retain biological activity. Detection of hydrolyzed fumonisins in food products has created a need for efficient methods to prepare them for use as analytical standards. In the present study conversion of the more abundant HFB1 to HFB2 was accomplished by selectively protecting the hydroxyl groups to be retained as the bis(acetonide), deoxygenating the remaining free hydroxyl, and removing the blocking groups. Deoxygenation was accomplished by two methods: (i) free radical-initiated homolytic cleavage of the O-phenoxythiocarbonyl ester in the presence of tributyltin hydride and (ii) LiAlH4 reduction of the tosylate ester.

  DOI：

  10.1021/jf00056a006

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLAPARIB AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLAPARIB ET DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017191562A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention is directed to process for preparation of Olaparib of formula (I). The present invention further relates to novel polymorphic forms of Olaparib, pharmaceutical compositions containing them, and method of treatment using the same.

  本发明涉及一种制备化学式（I）的奥拉帕尼的方法。本发明还涉及奥拉帕尼的新型多形态形式，包含它们的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。