5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 | 77014-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
• 英文名称: 2-(2,5-dibromo-thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2,5-Dibromothiophene-3-acetic acid；2,5-dibromo-3-thienylacetic acid；2-(2,5-Dibromothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 77014-10-9
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂S
• 分子量: 299.971
• InChiKey: TXWCVMIANHTMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Benzyloxy-1-(2,5-dibromo-3-thienylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Heterocyclic Compounds; IV. A Novel Synthesis of 5,6,8,12-Tetrahydro-13aH-thieno[2′,3′ : 5,6] [1,3]oxazepino[2,3-a]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29307
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸官能化的寡聚/聚噻吩的合成与表征

  摘要：

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00016g

文献信息

• Synthesis of Polythiophene Derivatives Bearing Ferroelectric Liquid Crystalline Substituents
  作者：Hiromasa Goto、Xiaoman Dai、Harunori Narihiro、Kazuo Akagi

  DOI：10.1021/ma0354492

  日期：2004.4.1

  A chiral liquid crystalline (LC) substituent with a fluorine-containing asymmetric moiety was introduced into the 3-position of a thiophene ring. Polymerizations of 2,5-dibrominated thiophene derivatives were carried out through dehalogenative polycondensations. Polythiophene derivatives thus prepared were fusible and soluble in ordinary organic solvents. An absorption band was observed in the range

  将具有含氟不对称部分的手性液晶（LC）取代基引入噻吩环的3位。通过脱卤代缩聚反应进行2，5-二溴代噻吩衍生物的聚合。这样制得的聚噻吩衍生物是易熔的，可溶于普通的有机溶剂。在400-415 nm范围内观察到吸收带。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜法和X射线衍射分析检查了聚合物和单体的相变行为。聚合物在加热和冷却过程中表现出几种近晶相。另外，当用偏振光学显微镜观察时，其中一种聚合物显示出条纹状的扇形纹理。这归因于手性近晶C（SmC *）相的形成，这是铁电的必要性质。通过检查聚合物的介电常数对温度的依赖性来确认铁电行为。
• Chiral Conducting Surfaces via Electrochemical Oxidation of<scp>l</scp>-Leucine-Oligothiophenes
  作者：Christopher D. McTiernan、Karim Omri、M’hamed Chahma

  DOI：10.1021/jo100722v

  日期：2010.9.17

  with l and d free amino acid isomers are similar. The formation of hydrogen bonds between the chiral conducting surfaces and the free amino acids was characterized by 1H NMR. A chemical shift was observed for the N−H group in monomer 6 as a result of the hydrogen bond formation between the l-leucine methyl ester (d-leucine methyl ester, d/l-leucine methyl ester) and monomer 6.

  带有特定手性中心的聚噻吩，例如1-亮氨酸，是通过一系列1-亮氨酸官能化的寡聚噻吩（单噻吩和三噻吩）的电化学氧化制备的。这些低聚噻吩已经通过的缩合制备升-亮氨酸甲酯和相应的在羟基苯并三唑的存在下并三唑（HOBt）和噻吩单体Ñ，Ñ′-二环己基碳二亚胺（DCC），然后将酯水解。电活性聚合物具有电化学稳定性，并且在电极表面（铂，金和玻璃碳）上表现出出色的粘合性能，并且在掺杂和未掺杂状态下都具有令人感兴趣的光学性能。使用循环伏安法检测游离氨基酸（1-亮氨酸，d-亮氨酸，l-丙氨酸，d-丙氨酸和d / l-丙氨酸）和基于l-亮氨酸的聚噻吩（手性导电表面）之间的氢键。初步结果表明，经修饰的电容电流升-亮氨酸-聚噻吩电极的减少是由于在手性导电表面的表面上形成了氢键势垒，同时伴随着氧化电位的移动。由手性导电表面与l和d游离氨基酸异构体的相互作用产生的循环伏安法响应是相似的。通过1 H NMR表征手性导电表面
• Fluorescent micellar nanoparticles by self-assembly of amphiphilic, nonionic and water self-dispersible polythiophenes with “hairy rod” architecture
  作者：Luminita Cianga、Anca-Dana Bendrea、Nicusor Fifere、Loredana Elena Nita、Florica Doroftei、Didem Ag、Muharrem Seleci、Suna Timur、Ioan Cianga

  DOI：10.1039/c4ra10734a

  日期：——

  has been shown that the size and photophysical properties of the micellar nanoparticles in aqueous dispersions as well as the bulk properties of the investigated materials can be tuned by varying the PEG side chain density and by the modality of PEG connection to the PTh main chains. The presence of the PEG shells in the structure of these fluorescent nanoparticles cans suppress the non-specific interactions

  具有“低头/聚噻吩（PTh）作为主链和聚（乙二醇）（PEG）”结构的“有毛杆”结构的聚合物（M n= 2000），因为通过结合“大分子单体技术”和合成共轭聚合物的特定方法获得了柔性侧链。这些水自分散性材料通过直接溶解在水性介质中的方法，获得了具有胶体稳定性的核壳型荧光纳米粒子。已经显示，可以通过改变PEG侧链密度和通过PEG与PTh主链的连接方式来调节水分散体中的胶束纳米颗粒的尺寸和光物理性质以及所研究材料的整体性质。这些荧光纳米颗粒结构中PEG壳的存在可以一方面抑制与生物分子的非特异性相互作用，另一方面，它们作为仿生界面起作用，可以促进其作为细胞成像剂的潜在用途。本尝试为通过纳米沉淀在生物相容性基质中进行聚合物纳米颗粒封装提供了一种简便的替代方法。
• Synthesis and Properties of Liquid Crystalline Polythiophene and Polythienylenevinylene Derivatives
  作者：Itaru Osaka、Hiromasa Goto、Kikuo Itoh、Kazuo Akagi

  DOI：10.1080/10587250108025312

  日期：2001.7.1
• Synthesis and Properties of Polythienylene Derivatives with Fluorine-Containing Chiral Liquid Crystalline Substituents (I)
  作者：Harunori Narihiro、Xiaoman Dai、Hiromasa Goto、Kazuo Akagi

  DOI：10.1080/10587250108025315

  日期：2001.7.1