5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 | 77014-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
• 英文名称: 2-(2,5-dibromo-thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2,5-Dibromothiophene-3-acetic acid；2,5-dibromo-3-thienylacetic acid；2-(2,5-Dibromothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 77014-10-9
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂S
• 分子量: 299.971
• InChiKey: TXWCVMIANHTMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Benzyloxy-1-(2,5-dibromo-3-thienylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Heterocyclic Compounds; IV. A Novel Synthesis of 5,6,8,12-Tetrahydro-13aH-thieno[2′,3′ : 5,6] [1,3]oxazepino[2,3-a]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29307
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸官能化的寡聚/聚噻吩的合成与表征

  摘要：

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00016g

文献信息

• Synthesis of Polythiophene Derivatives Bearing Ferroelectric Liquid Crystalline Substituents
  作者：Hiromasa Goto、Xiaoman Dai、Harunori Narihiro、Kazuo Akagi

  DOI：10.1021/ma0354492

  日期：2004.4.1

  A chiral liquid crystalline (LC) substituent with a fluorine-containing asymmetric moiety was introduced into the 3-position of a thiophene ring. Polymerizations of 2,5-dibrominated thiophene derivatives were carried out through dehalogenative polycondensations. Polythiophene derivatives thus prepared were fusible and soluble in ordinary organic solvents. An absorption band was observed in the range

  将具有含氟不对称部分的手性液晶（LC）取代基引入噻吩环的3位。通过脱卤代缩聚反应进行2，5-二溴代噻吩衍生物的聚合。这样制得的聚噻吩衍生物是易熔的，可溶于普通的有机溶剂。在400-415 nm范围内观察到吸收带。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜法和X射线衍射分析检查了聚合物和单体的相变行为。聚合物在加热和冷却过程中表现出几种近晶相。另外，当用偏振光学显微镜观察时，其中一种聚合物显示出条纹状的扇形纹理。这归因于手性近晶C（SmC *）相的形成，这是铁电的必要性质。通过检查聚合物的介电常数对温度的依赖性来确认铁电行为。
• Synthesis and characterization of alanine functionalized oligo/polythiophenes
  作者：Christopher D. McTiernan、M’hamed Chahma

  DOI：10.1039/c0nj00016g

  日期：——

  synthesis and characterization of a series of monothiophenes and terthiophenes bearing amino acids are reported. The reaction of a thiophene, substituted in position 3 by either a carboxylic acid or an acetic acid moiety, with an alanine methyl ester in the presence of hydroxybenzotriazole (HOBt) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) affords several mono/terthiophene-alanine methyl esters. The latter

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。
• Chiral Conducting Surfaces via Electrochemical Oxidation of<scp>l</scp>-Leucine-Oligothiophenes
  作者：Christopher D. McTiernan、Karim Omri、M’hamed Chahma

  DOI：10.1021/jo100722v

  日期：2010.9.17

  with l and d free amino acid isomers are similar. The formation of hydrogen bonds between the chiral conducting surfaces and the free amino acids was characterized by 1H NMR. A chemical shift was observed for the N−H group in monomer 6 as a result of the hydrogen bond formation between the l-leucine methyl ester (d-leucine methyl ester, d/l-leucine methyl ester) and monomer 6.

  带有特定手性中心的聚噻吩，例如1-亮氨酸，是通过一系列1-亮氨酸官能化的寡聚噻吩（单噻吩和三噻吩）的电化学氧化制备的。这些低聚噻吩已经通过的缩合制备升-亮氨酸甲酯和相应的在羟基苯并三唑的存在下并三唑（HOBt）和噻吩单体Ñ，Ñ′-二环己基碳二亚胺（DCC），然后将酯水解。电活性聚合物具有电化学稳定性，并且在电极表面（铂，金和玻璃碳）上表现出出色的粘合性能，并且在掺杂和未掺杂状态下都具有令人感兴趣的光学性能。使用循环伏安法检测游离氨基酸（1-亮氨酸，d-亮氨酸，l-丙氨酸，d-丙氨酸和d / l-丙氨酸）和基于l-亮氨酸的聚噻吩（手性导电表面）之间的氢键。初步结果表明，经修饰的电容电流升-亮氨酸-聚噻吩电极的减少是由于在手性导电表面的表面上形成了氢键势垒，同时伴随着氧化电位的移动。由手性导电表面与l和d游离氨基酸异构体的相互作用产生的循环伏安法响应是相似的。通过1 H NMR表征手性导电表面
• Synthesis and Properties of Liquid Crystalline Polythiophene and Polythienylenevinylene Derivatives
  作者：Itaru Osaka、Hiromasa Goto、Kikuo Itoh、Kazuo Akagi

  DOI：10.1080/10587250108025312

  日期：2001.7.1
• Synthesis and Properties of Polythienylene Derivatives with Fluorine-Containing Chiral Liquid Crystalline Substituents (I)
  作者：Harunori Narihiro、Xiaoman Dai、Hiromasa Goto、Kazuo Akagi

  DOI：10.1080/10587250108025315

  日期：2001.7.1