2-[(5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-基)亚甲基]丙二腈 | 704890-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2-[(5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-基)亚甲基]丙二腈
• 中文别名: 5'-溴-5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 2-((5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 5-[(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)methylene]malononitrile；5'-bromo-5-(2,2-dicyanovinyl)-2,2'-bithiophene；2-[(5'-Bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)methylene]malononitrile；2-[[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 704890-84-6
• 化学式: C₁₂H₅BrN₂S₂
• 分子量: 321.221
• InChiKey: GZLRCTASJSGPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.0 to 204.0 °C
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  421nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三甲基锡基)噻吩 、 2-[(5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-基)亚甲基]丙二腈 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2,2'-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethien-5,5''''-diylbis(methane-1-yl-1-ylidene)]dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚噻吩：结构-性质关系及其在真空处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001639
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Stille偶联合成供体-受体取代的寡噻吩

  摘要：

  描述了通过斯蒂勒偶联合成供体-受体取代的寡噻吩。由5-烷氧基-和5-氨基-2,2'-联噻吩7容易制备的5'-雌烷基衍生物与适当的芳基或杂芳基溴化物偶联，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.022

文献信息

• ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELL MATERIALS AND COMPONENTS
  申请人：YEN Feng-Wen

  公开号：US20130180589A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to organic photovoltaic cell materials and components and particularly, to the organic photovoltaic cell materials and the components with high optical conversion efficiency, simple preparation process and low cost. The chemical formula of the materials is represented by chemical formula (I): where n is a natural number and X is the following chemical formula (II): where m is 1˜3 and A is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 ˜C 18 -alkyl, thienyl, phenyl or pyridyl in which thienyl, phenyl or pyridyl may be substituted with C 1 ˜C 18 -alkyl in any position.

  本发明涉及有机光伏电池材料和组件，特别是具有高光学转换效率、简单制备过程和低成本的有机光伏电池材料和组件。该材料的化学式表示为化学式（I）：其中n是自然数，X是以下化学式（II）：其中m为1~3，A为氢、氟、氯、C1~C18-烷基、噻吩基、苯基或吡啶基，其中噻吩基、苯基或吡啶基可以在任何位置被C1~C18-烷基取代。
• Integrated System Built for Small-Molecule Semiconductors via High-Throughput Approaches
  作者：Jianchang Wu、Jiyun Zhang、Manman Hu、Patrick Reiser、Luca Torresi、Pascal Friederich、Leopold Lahn、Olga Kasian、Dirk M. Guldi、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Anastasia Barabash、Juan S. Rocha-Ortiz、Yicheng Zhao、Zhiqiang Xie、Junsheng Luo、Yunuo Wang、Sang Il Seok、Jens A. Hauch、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1021/jacs.3c03271

  日期：2023.8.2

  system for the high-throughput synthesis, purification, and characterization of molecules with a large variety. Based on the principle “Like dissolves like,” we combine theoretical calculations and a robotic platform to accelerate the purification of those molecules. With this platform, a material library containing 125 molecules and their optical-electronic properties was built within a timeframe of

  可溶液加工的结构可变小分子半导体的高通量合成既是机遇也是挑战。大量不同的分子为基于实验数据的快速材料发现和机器学习提供了可能性。然而分子结构的多样性导致了分子溶解度、极性、结晶度等性质的复杂性，给溶液处理和纯化带来了巨大的挑战。在这里，我们首先报道了一种用于多种分子的高通量合成、纯化和表征的集成系统。基于“同类相溶”的原理，我们结合理论计算和机器人平台来加速这些分子的纯化。借助该平台，在几周的时间内构建了包含 125 个分子及其光电特性的材料库。更重要的是，我们设计的高重复性重结晶是进一步升级和工业化生产的可靠途径。
• Structure–property relationship of acceptor-substituted oligothiophenes
  作者：M.S. Wrackmeyer、M. Hummert、H. Hartmann、M.K. Riede、K. Leo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.004

  日期：2010.11

  A series of oligothiophenes that are end-capped with dicyanovinyl (DCV) and 1,3,2-(2H)-dioxaborine (DOB) moieties has been prepared using standard procedures. Their optoelectronic properties have been investigated by cyclic voltammetry and optical absorption. The optical absorption has been measured both in solution and thin film state. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICES COMPRISING FLUORINATED DYE COMPOUNDS<br/>[FR] DISPOSITIFS DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE ORGANIQUE COMPRENANT DES COMPOSÉS DE COLORANTS FLUORÉS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2015082222A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to organic photoelectric conversion devices comprising fluorinated dye compounds, in particular dye compounds based on fluoroalkyl-substituted thiophenes, method of making said dye compounds, and their use as dyes in organic photoelectric conversion devices.