((R)-8-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-1-ene-4,6-diyn-3-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1337538-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-8-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-1-ene-4,6-diyn-3-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1337538-37-0
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 556.861
• InChiKey: MKAAXUSIOHSWEH-PJBCETPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-8-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-1-ene-4,6-diyn-3-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到人参炔三醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ((R)-8-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-1-ene-4,6-diyn-3-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.007

文献信息

• Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.007

  日期：2011.6

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.