(S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 1337538-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 1337538-33-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: CSHWXWJWKNQJLY-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-(2-propynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 、 溴甲苯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(benzyloxy)-1-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.007