2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde | 1163707-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 1163707-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GFPFKQAZEKHPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  335.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(allyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tandem Chloropalladation/Cyclization and Dearomative Cyclization toward Functionalized Tricyclic Bridged [3.2.1] Skeleton Compounds

  摘要：

  A palladium-catalyzed tandem reaction is reported that involves chloropalladation/cyclization and dearomative cyclization to construct a tricyclic bridged [3.2.1] carbocyclic-skeleton and oxa- and aza-skeletons. In this domino process, a level of ring strain and other competitive reactions, Le, protonolysis, beta-hydride elimination, and chlorination of the C-Pd bond, were suppressed to the lowest level under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02076
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tandem Chloropalladation/Cyclization and Dearomative Cyclization toward Functionalized Tricyclic Bridged [3.2.1] Skeleton Compounds

  摘要：

  A palladium-catalyzed tandem reaction is reported that involves chloropalladation/cyclization and dearomative cyclization to construct a tricyclic bridged [3.2.1] carbocyclic-skeleton and oxa- and aza-skeletons. In this domino process, a level of ring strain and other competitive reactions, Le, protonolysis, beta-hydride elimination, and chlorination of the C-Pd bond, were suppressed to the lowest level under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02076

文献信息

• 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Harada Hironori

  公开号：US20120178735A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a 2H-chromene compound or a derivative thereof which has an excellent S1P1 agonist action. The 2H-chromene compound or derivative is particularly useful for preventing and/or treating a disease induced by undesirable lymphocyte infiltration or a disease induced by abnormal proliferation or accumulation of cells.

  提供了一种2H-色烯化合物或其衍生物，具有优异的S1P1激动剂作用。该2H-色烯化合物或衍生物特别适用于预防和/或治疗由不良淋巴细胞浸润引起的疾病或由细胞异常增殖或堆积引起的疾病。
• 2H-CHROMENE DERIVATIVES AS STIMULATORS OF SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2354134B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US8193378B2
  申请人：——

  公开号：US8193378B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• [EN] 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 2H-CHROMÈNE ET DÉRIVÉ DE CELUI-CI
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010064707A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  【課題】優れたＳ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療剤の有効成分として有用な化合物の提供。 【解決手段】　本発明によれば、優れたＳ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療剤の有効成分として有用な本発明化合物である２Ｈ－クロメン化合物及びその誘導体が提供できる。本発明化合物である２Ｈ－クロメン化合物及びその誘導体は、Ｓ１Ｐ1アゴニスト作用を有し、殊に望ましくないリンパ球浸潤によって引き起こされる疾患又は細胞の異常増殖または集積によって引き起こされる疾患の予防及び／又は治療に使用できる。
• Tandem Chloropalladation/Cyclization and Dearomative Cyclization toward Functionalized Tricyclic Bridged [3.2.1] Skeleton Compounds
  作者：Yi Dong、Nana Du、Xueyuan Li、Litao Zheng、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02076

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed tandem reaction is reported that involves chloropalladation/cyclization and dearomative cyclization to construct a tricyclic bridged [3.2.1] carbocyclic-skeleton and oxa- and aza-skeletons. In this domino process, a level of ring strain and other competitive reactions, Le, protonolysis, beta-hydride elimination, and chlorination of the C-Pd bond, were suppressed to the lowest level under mild reaction conditions.