(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate | 1006371-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-yl prop-2-enoate；[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 1006371-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: MWVWSZQHRRHGDP-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(6R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性苯乙烯内酯的立体选择性全合成：9-Deoxygoniopypyrone、Goniopypyrone 和 7-epi-Goniofufurone

  摘要：

  生物活性苯乙烯内酯 (+)-9-deoxygoniopypyrone、(+)-goniopypyrone 和 (+)-7-epi-goniofufurone 的立体选择性合成已由 d-(-)-酒石酸实现。关键步骤涉及利用高产立体选择性转化将三羟基酯制备成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990866
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-表gon二醇，（-）-8-表pi二醇和（+）-9-脱氧gon啶酮的非对映选择性全合成

  摘要：

  实现了（+）-7-庚二醇，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的简便，简便的全合成。密钥变换包括催化羟基化和碱介导ñ - （乙酰基）恶唑烷酮加成反应，其可以设置连续OH基序或者是顺式，顺式或顺式，反具有高非对映选择性。而且，该方法被设想为促进具有结构和立体化学变化的家族的其他代表的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200368

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Bioactive Styryllactones: 9-Deoxygoniopypyrone, Goniopypyrone and 7-<i>epi</i>-Goniofufurone
  作者：Kavirayani Prasad、Madhuri Dhaware

  DOI：10.1055/s-2007-990866

  日期：2007.12

  bioactive styryllactones (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone and (+)-7-epi-goniofufurone has been achieved from d-(-)-tartaric acid. The key step involves the elaboration of a trihydroxy ester to the title compounds utilizing high-yielding stereoselective transformations.

  生物活性苯乙烯内酯 (+)-9-deoxygoniopypyrone、(+)-goniopypyrone 和 (+)-7-epi-goniofufurone 的立体选择性合成已由 d-(-)-酒石酸实现。关键步骤涉及利用高产立体选择性转化将三羟基酯制备成标题化合物。
• Highly Diastereoselective Total Syntheses of (+)-7-Epigoniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200368

  日期：2013.7

  An expedient concise total synthesis of (+)‐7‐epigoniodiol, (−)‐8‐epigoniodiol, and (+)‐9‐deoxygoniopypyrone is accomplished. The key transformations include a catalytic hydroxylation and base‐mediated N‐(acetyl)oxazolidinone addition reactions, which could set the consecutive OH motif that is either syn,syn or syn,anti with high diastereoselectivity. Moreover, this approach envisioned to facilitate

  实现了（+）-7-庚二醇，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的简便，简便的全合成。密钥变换包括催化羟基化和碱介导ñ - （乙酰基）恶唑烷酮加成反应，其可以设置连续OH基序或者是顺式，顺式或顺式，反具有高非对映选择性。而且，该方法被设想为促进具有结构和立体化学变化的家族的其他代表的合成。