11,12-Di-O-methylcarnosol | 25460-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-Di-O-methylcarnosol
• 英文别名: (1R,8S,10S)-3,4-dimethoxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 25460-12-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BMUVJFGCCPHXOJ-PONJGIIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-Di-O-methylcarnosol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到11,12-seco-8,13-abietadien-20,7β-lacton-11,12-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  松香烷二萜与硝酸铵铈 (IV) 的氧化 C 环开环

  摘要：

  11,12-二-O-甲基鼠尾草酚与硝酸铵铈(IV) (CAN) 的氧化反应得到C 环打开且具有二酯官能团的松香烷二萜。这种二酯的结构是通过光谱分析和化学方法确定的。11,12-二-O-二甲基galdosol与CAN的反应得到类似的结果，产生δ-内酯，其结构确定为7-羟基-11,12-SECO-8,13-abietadien-12,7:20 ,6β-dilacton-11-oic酸甲酯通过光谱分析和化学手段。这些结果可能有助于加入其他天然产品，如迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977418
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₂O₃ 在 tBuOCrO3H 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11,12-Di-O-methylcarnosol
  参考文献：
  名称：

  来自加那利鼠尾草根部的二萜

  摘要：

  摘要 从加那利鼠尾草根的树皮中分离得到新的二萜类化合物脱氧鼠尾草醇12-甲基醚、丹参醇和6α-羟基脱甲基隐花酚，以及已知的糖醇和去甲基隐花椒醇。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94548-5

文献信息

• Inhibition of squalene synthase of rat liver by abietane diterpenes derivatives
  作者：Mariana Macías-Alonso、Lucía S. Andrés、Iván Córdova-Guerrero、Arturo Estolano-Cobián、Laura Díaz-Rubio、Joaquín G. Marrero

  DOI：10.1080/14786419.2019.1678614

  日期：2021.9.2

  composition of cultivated Salvia canariensis L was determined. Carnosol was the main product isolated. We prepared more lipophilic derivatives from carnosol, and both isolated and semisynthetic abietane diterpenes were evaluated in vitro as inhibitors of squalene synthase. Among the compounds tested, carnosol was the most potent inhibitor (IC50 = 17.6 μM). These results highlight the great potential of

  摘要 在目前的研究中，确定了栽培的加那利鼠尾草的化学成分。鼠尾草酚是分离的主要产品。我们从鼠尾草酚中制备了更多的亲脂性衍生物，并在体外评估了分离的和半合成的松香烷二萜作为角鲨烯合酶的抑制剂。在测试的化合物中，鼠尾草酚是最有效的抑制剂 (IC 50 = 17.6 μM)。这些结果突出了该物种在生产用于治疗高脂血症的营养补充剂中的新成分方面的巨大潜力。
• Isolation, structure determination, and absolute configuration of barbatusol, a new bioactive diterpene with a rearranged abietane skeleton from the labiate coleus barbatus
  作者：Alphonse Kelecom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88671-3

  日期：1983.1

  Barbatusol, isolated from the Labiate Coleus barbatus Bentham, is shown to be a new phenolic diterpene with a rearranged abietane skeleton. Absolute configuration is established by hemisynthesis of barbatusol dimethyl-ether from the known carnosol. Barbatusol is endowed of biological activity.

  分离自Labiate Coleus barbatus Bentham的Barbatusol是一种新的酚二萜，具有重排的abietane骨架。通过从已知的鼠尾草酚中合成巴巴妥索二甲醚来建立绝对构型。Barbatusol具有生物活性。
• 双甲基鼠尾草酚在制备治疗恶病质疾病的药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113244221B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明首次创新提出了鼠尾草酚类化合物用于制备治疗恶病质的药物中的应用，所述鼠尾草酚类化合物包括式X鼠尾草酚类化合物、式1双甲基氘代鼠尾草酚、式2双甲基鼠尾草酚等。本发明还提出了一种新化合物即式1双甲基氘代鼠尾草酚及其制备方法。本发明还提出了治疗恶病质疾病的药物组合物。本发明还提出了在制备治疗肿瘤恶病质的药物中的应用，包括肿瘤组织导致的肌肉萎缩，肿瘤组织导致的脂肪减少，肿瘤组织导致的食欲降低，肿瘤组织导致的炎症反应，以及消化道相关癌症、肝癌和肺癌、结肠癌导致的肿瘤恶病质。本发明还提出了在制备治疗或抑制肌肉萎缩的药物或抑制剂、抑制或缓解脂肪细胞脂解的药物或抑制剂、抑制或缓解体重丢失或减少的药物或抑制剂本中的应用。本发明具有广泛应用前景。
• 鼠尾草酚类化合物在制备治疗恶病质疾病的药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113244222B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明首次创新提出了鼠尾草酚类化合物用于制备治疗恶病质的药物中的应用，所述鼠尾草酚类化合物包括式X鼠尾草酚类化合物、式1双甲基氘代鼠尾草酚、式2双甲基鼠尾草酚等。本发明还提出了一种新化合物即式1双甲基氘代鼠尾草酚及其制备方法。本发明还提出了治疗恶病质疾病的药物组合物。本发明还提出了在制备治疗肿瘤恶病质的药物中的应用，包括肿瘤组织导致的肌肉萎缩，肿瘤组织导致的脂肪减少，肿瘤组织导致的食欲降低，肿瘤组织导致的炎症反应，以及消化道相关癌症、肝癌和肺癌、结肠癌导致的肿瘤恶病质。本发明还提出了在制备治疗或抑制肌肉萎缩的药物或抑制剂、抑制或缓解脂肪细胞脂解的药物或抑制剂、抑制或缓解体重丢失或减少的药物或抑制剂本中的应用。本发明具有广泛应用前景。
• 双甲基氘代鼠尾草酚及其制备方法、以及在制备治疗恶病质的药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113248514B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明首次创新提出了鼠尾草酚类化合物用于制备治疗恶病质的药物中的应用，所述鼠尾草酚类化合物包括式X鼠尾草酚类化合物、式1双甲基氘代鼠尾草酚、式2双甲基鼠尾草酚等。本发明还提出了一种新化合物即式1双甲基氘代鼠尾草酚及其制备方法。本发明还提出了治疗恶病质疾病的药物组合物。本发明还提出了在制备治疗肿瘤恶病质的药物中的应用，包括肿瘤组织导致的肌肉萎缩，肿瘤组织导致的脂肪减少，肿瘤组织导致的食欲降低，肿瘤组织导致的炎症反应，以及消化道相关癌症、肝癌和肺癌、结肠癌导致的肿瘤恶病质。本发明还提出了在制备治疗或抑制肌肉萎缩的药物或抑制剂、抑制或缓解脂肪细胞脂解的药物或抑制剂、抑制或缓解体重丢失或减少的药物或抑制剂本中的应用。本发明具有广泛应用前景。