undec-1-en-6-yn-5-one | 1342307-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-1-en-6-yn-5-one
• 英文别名: Undec-1-en-6-yn-5-one
• CAS: 1342307-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UJUDAQIHYCFSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-1-en-6-yn-5-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-pentanoylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-炔烃的分子内氧化-环丙烷化序列：易于获得[n.1.0]双环烷烃。

  摘要：

  已经开发了金（I）催化的1，6-炔烃与外部氧化剂的串联氧化/环丙烷化反应。这种非常简单，快速的策略将为众多碳和杂[n.1.0]双环框架提供安全，温和且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc14788a
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 undec-1-en-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-炔烃的分子内氧化-环丙烷化序列：易于获得[n.1.0]双环烷烃。

  摘要：

  已经开发了金（I）催化的1，6-炔烃与外部氧化剂的串联氧化/环丙烷化反应。这种非常简单，快速的策略将为众多碳和杂[n.1.0]双环框架提供安全，温和且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc14788a

文献信息

• Enolizable β-Fluoroenones: Synthesis and Asymmetric 1,2-Reduction
  作者：Lukas Zygalski、Christoph Middel、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02435

  日期：2018.8.17

  The hydrofluorination of enolizable ynones with AgF in t-BuOH/DMF is reported. The formation of furans as side products can be suppressed using 2,2′-biphenol. The corresponding β-fluoroenones were obtained with good Z-selectivity. A variety of functional groups are tolerated. β-Fluoroenones are vinylogous acid fluorides whose hydrolysis to vinylogous acids can be avoided under the reported reaction

  据报道，在叔-BuOH / DMF中用AgF对可烯醇化的炔酮进行氢氟化。使用2,2'-联苯酚可以抑制呋喃作为副产物的形成。以良好的Z-选择性获得了相应的β-氟烯。可以容忍各种功能基团。β-氟烯酮是乙烯基葡糖酸氟化物，在报道的反应条件下可避免水解为乙烯基葡糖酸。用频哪醇硼烷和由嘧啶基恶唑啉配体制备的Ni（0）催化剂可能将β-氟烯酮不对称的1，2-还原为3-氟代烯丙基醇。