(E)-ethyl 2-acetylnon-2-en-4-ynoate | 1438241-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-acetylnon-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-acetylnon-2-en-4-ynoate
• CAS: 1438241-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IBAGNHBNVILVDH-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetylnon-2-en-4-ynoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到ethyl (Z)-5-(1-iodopent-1-en-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃的合成是通过可尼诺酮的可控环合而实现的。

  摘要：

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01852
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-ethyl 2-acetylnon-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃的合成是通过可尼诺酮的可控环合而实现的。

  摘要：

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01852

文献信息

• Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones
  作者：Chao Xu、Stéphane Wittmann、Manuel Gemander、Venla Ruohonen、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01533

  日期：2017.7.7

  A novel reaction for the synthesis of 2-acyl furans is reported. The reaction is believed to proceed by sequential addition of a trialkylphosphine to an ynenone, 5-exo-dig cyclization to form the furan, and oxidation of the resulting phosphonium ylide with molecular oxygen. Many common functional groups are tolerated during the reaction, and the products are obtained in good to excellent yield under

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。
• Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Furfuryl Alcohols and Amines
  作者：J. Stephen Clark、Alistair Boyer、Anthony Aimon、Paloma Engel García、David M. Lindsay、Andrew D. F. Symington、Yves Danoy

  DOI：10.1002/anie.201207300

  日期：2012.11.26

  Top cat! Tetrahydrothiophene is an efficient organocatalyst for the synthesis of highly substituted furfuryl products from readily accessible electron‐poor enynes under neutral reaction conditions. This process is applicable to a wide range of nucleophiles and enynes and can be used in a domino organocatalysis sequence.

  顶级猫！四氢噻吩是一种有效的有机催化剂，可在中性反应条件下从易获得的电子贫乏的炔烃中合成高度取代的糠基产物。该方法适用于广泛的亲核试剂和烯炔，并且可以用于多米诺有机催化序列中。
• Syntheses of <i>Z</i>-Iodovinylfurans and 2-Acyl Furans via Controllable Cyclization of Ynenones
  作者：Mengxue Li、Fang Yang、Ting Yuan、Haoyang Li、Jian Li、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01852

  日期：2019.10.4

  Z-iodovinylfurans and 2-acyl furans promoted by NIS via controllable cyclization of ynenones is reported. The reaction proceeded by sequential 5-exo-dig electrophilic cyclization to intermediate 2-(iodomethylene)-2H-furanium cation D, providing a range of synthetically valuable and useful trisubstituted furan derivatives 2 and 3 in moderate to excellent yields. This approach is metal-free, mild, and atom-economic,

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。