phrnacyl (R)-3-hydroxydecanoate | 119471-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phrnacyl (R)-3-hydroxydecanoate
• 英文别名: Phenacyl (R)-3-Hydroxydecanoat；phenacyl (3R)-3-hydroxydecanoate
• CAS: 119471-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: OPVLQSYEDUQFNC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phrnacyl (R)-3-hydroxydecanoate 在 三乙基硅烷 、 锌铜偶 、 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  短酰基链的脂质A类似物的合成和生物活性

  摘要：

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00133-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-羟基癸酸 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到phrnacyl (R)-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  短酰基链的脂质A类似物的合成和生物活性

  摘要：

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00133-1

文献信息

• An Efficient Synthesis of (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)- α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid, a Rhamnolipid fromPseudomonas Aeruginosa
  作者：Howard I. Duynstee、Michiel J. van Vliet、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  N-iodosuccinimide/triflic acid mediated one-pot two-step glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) with phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (10b) and phenacyl (R)-3-hydroxydecanoate (13) gave rhamnolipid 17. The latter was transformed in five steps into the title compound 2. Esterification of 2 with diazomethane resulted into the corresponding

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。
• Synthesis of methyl 3-[3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate, a rhamnolipid from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Pieter Westerduin、Paul E. de Haan、Michel J. Dees、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80077-6

  日期：1988.9

  Abstract Condensation of (3 R )-3-levulinoyloxydecanoic acid ( 16 ) with methyl (3 R )-3-hydroxydecanoate ( 13 ) afforded, after selective delevulinoylation, methyl (3 R )-3-[(3 R )-3-hydroxydecanolyloxy]decanoate ( 18 ). Boron trifluoride etherate-promoted coupling of 3,4-di- O -benzyl-2- O -chloroacetyl-α- l -rhamnosyl fluoride ( 11 ) with 18 yielded exclusively an α-glycoside 19 , which, after removal

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。
• WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205
  作者：WESTERDUIN, PIETER、DE, HAAN PAUL E.、DEES, MICHEL J.、VAN, BOOM JACQUES H.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent synthesis and biological activities of lipid A analogues of shorter acyl chains
  作者：Koichi Fukase、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00133-1

  日期：1998.4

  by 1-O-phosphorylation and subsequent deprotection by afforded the desired lipid A analogues. The present divergent route opens an efficient way toward the synthesis of lipid A libraries. Biological tests (inhibition of IL-6 induction) clearly showed the critical importance of the chain length of the acyl moieties in lipid A to the activity.

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM