(R)-3-(benzyloxy)decanoic acid | 19525-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(Benzyloxy)decanoicacid；(3R)-3-phenylmethoxydecanoic acid
• CAS: 19525-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: MXMSCQLNNCTUKB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid 在 钯 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(3R)-3-羟基-1-氧代癸基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Complete synthesis of serratamolide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564122
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基癸酸 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Complete synthesis of serratamolide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564122

文献信息

• NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly
  作者：Masato Oikawa、Tetsuya Shintaku、Naohiro Fukuda、Harald Sekljic、Yoshiyuki Fukase、Hiroaki Yoshizaki、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1039/b410544c

  日期：——

  The detailed conformational analysis of a single molecule of the tetraacyl biosynthetic precursor-type lipid A and its characteristic supramolecular assembly in aqueous SDS-micelles are described. Regular molecular arrangements were observed by detailed analysis of the NMR spectra of synthetically pure specimens, including regiospecifically 13C-labeled ones. NMR analysis of a biologically inactive precursor-type analogue with four shorter acyl chains demonstrated its conformational flexibility, indicating the importance of hydrophobic interactions for maintaining the conformation of such molecules.

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。
• Divergent synthesis and biological activities of lipid A analogues of shorter acyl chains
  作者：Koichi Fukase、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00133-1

  日期：1998.4

  by 1-O-phosphorylation and subsequent deprotection by afforded the desired lipid A analogues. The present divergent route opens an efficient way toward the synthesis of lipid A libraries. Biological tests (inhibition of IL-6 induction) clearly showed the critical importance of the chain length of the acyl moieties in lipid A to the activity.

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM
• Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains
  作者：Masato Oikawa、Tetsuya Shintaku、Harald Sekljic、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.1857

  日期：1999.8

  The synthesis of regiospecifically 13C-labeled compounds of a biosynthetic precursor of lipid A and its analogue with shorter acyl chains is described. d-(6-13C)Glucose was converted into a suitably protected glucosamine derivative via 1,6-anhydro-β-d-(6-13C)glucose. After coupling with glycosyl donors, the desired compounds were synthesized through a 6-step reaction sequence. The total yields were 1.7% for the biosynthetic precursor, and 6.4% for the short acyl analogue, respectively, for a total of 18 steps from d-(6-13C)glucose.

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。
• Lipid A Mimetics Based on Unnatural Disaccharide Scaffold as Potent TLR4 Agonists for Prospective Immunotherapeutics and Adjuvants
  作者：Sebastian Strobl、Karin Hofbauer、Holger Heine、Alla Zamyatina

  DOI：10.1002/chem.202200547

  日期：2022.6.21

  human diseases, the development of novel TLR4 activating biomolecules other than lipid A is of vast importance. We report on design, chemical synthesis and immunobiology of novel glycan-based lipid A-mimicking molecules that can activate human and murine TLR4-mediated signaling with picomolar affinity. Exploiting crystal structure - based design we have created novel disaccharide lipid A mimetics (DLAMs)

  TLR4是一种关键的模式识别受体，可以感知病原体和危险相关的分子模式，从而激活下游信号通路，从而导致转录因子上调以及干扰素和细胞因子的表达，从而介导参与免疫防御的保护性促炎反应。细菌脂质 A 是主要的 TLR4 配体，具有非常复杂、物种特异性且难以预测的构效关系。鉴于 TLR4 的治疗靶向是治疗多种人类疾病的新兴工具，因此开发除脂质 A 之外的新型 TLR4 激活生物分子非常重要。我们报告了新型基于聚糖的脂质 A 模拟分子的设计、化学合成和免疫生物学，该分子可以以皮摩尔亲和力激活人和小鼠 TLR4 介导的信号传导。利用基于晶体结构的设计，我们创建了新型二糖脂质 A 模拟物 (DLAM)，其中脂质 A 固有的柔性 β(1→6) 连接的二葡萄糖胺主链与构象限制的非还原性 βGlcN(1↔1') 进行交换βGlcN 支架。通过使用保护基操作策略调整供体和受体分子的反应性，在具有挑战性的 β,β-1
• Conformationally Constrained Lipid A Mimetics for Exploration of Structural Basis of TLR4/MD-2 Activation by Lipopolysaccharide
  作者：Daniel Artner、Alja Oblak、Simon Ittig、Jose Antonio Garate、Simon Horvat、Cécile Arrieumerlou、Andreas Hofinger、Chris Oostenbrink、Roman Jerala、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1021/cb4003199

  日期：2013.11.15

  we report on design, synthesis, and biological activities of a series of conformationally confined Lipid A mimetics based on β,α-trehalose-type scaffold. Replacement of the flexible three-bond β(1→6) linkage in diglucosamine backbone of Lipid A by a two-bond β,α(1↔1) glycosidic linkage afforded novel potent TLR4 antagonists. Synthetic tetraacylated bisphosphorylated Lipid A mimetics based on a β–GlcN(1↔1)α–GlcN

  Toll 样受体 4 (TLR4)-髓样分化因子 2 (MD-2) 复合物识别革兰氏阴性菌外膜的主要成分脂多糖 (LPS) 对于控制细菌感染至关重要. 在 LPS 的膜相关部分（一种糖磷脂脂质 A）与辅助受体蛋白 MD-2 结合后，促炎信号级联反应开始，这会导致保护性宿主先天免疫反应。然而，LPS 激活 TLR4 信号可能导致免疫反应失调，从而导致各种炎症，包括败血症综合征。了解脂质 A 内毒性的结构要求将确保开发有效的抗炎药物。在此，我们报告设计、合成、和一系列基于 β,α-海藻糖型支架的构象限制的脂质 A 模拟物的生物活性。用双键 β,α(1↔1) 糖苷键取代脂质 A 的二葡糖胺主链中灵活的三键 β(1→6) 键，提供了新型有效的 TLR4 拮抗剂。基于 β-GlcN(1↔1)α-GlcN 支架的合成四酰化双磷酸化脂质 A 模拟物选择性阻断人和鼠 MD-2 上的 LPS 结合位点，并完