Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1206728-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1206728-20-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: CHWKNQZGAXZAGO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-cuspareine
  参考文献：
  名称：

  （–）‐ Cuspareine和（–）‐ Galipinine的对映体合成

  摘要：

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.2112
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  （–）‐ Cuspareine和（–）‐ Galipinine的对映体合成

  摘要：

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.2112

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Alkynylmagnesium Chlorides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: A Practical and General Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Bai-Ling Chen、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo902424m

  日期：2010.2.5

  N-tert-butanesulfinyl imines proceeded with a remarkably high diastereoselectivity (dr > 13:1, mostly diastereopure), and with a general scope of both reaction partners. The high dr translated into simplified purification and higher optical purity for the synthesis of a wide array of chiral α-branched amines. The alkyne functionality also provides a multitude of opportunities for further synthetic transformations

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。