Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1206728-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1206728-20-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: CHWKNQZGAXZAGO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-cuspareine
  参考文献：
  名称：

  （–）‐ Cuspareine和（–）‐ Galipinine的对映体合成

  摘要：

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.2112
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 Boc-(S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  （–）‐ Cuspareine和（–）‐ Galipinine的对映体合成

  摘要：

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/jhet.2112

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Alkynylmagnesium Chlorides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: A Practical and General Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Bai-Ling Chen、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo902424m

  日期：2010.2.5

  N-tert-butanesulfinyl imines proceeded with a remarkably high diastereoselectivity (dr > 13:1, mostly diastereopure), and with a general scope of both reaction partners. The high dr translated into simplified purification and higher optical purity for the synthesis of a wide array of chiral α-branched amines. The alkyne functionality also provides a multitude of opportunities for further synthetic transformations

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。
• Enantiospecific Synthesis of (-)-Cuspareine and (-)-Galipinine
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/jhet.2112

  日期：2015.11

  An enantiospecific route to the synthesis of tetrahydroquinoline alkaloids (–)‐cuspareine and (–)‐galipinine is reported. Coupling of an iodide derivative of D‐serine with aromatic dithianes and Pd‐catalyzed intramolecular C–N coupling are the key steps in the synthesis.

  据报道，合成四氢喹啉碱生物碱（–）– cuspareine和（–）– galipinine的对映体特异性途径。D-丝氨酸的碘化物衍生物与芳族二硫醚的偶联以及Pd催化的分子内C-N偶联是合成的关键步骤。