5-溴-3-甲基戊-1-醇 | 124817-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-3-甲基戊-1-醇
• 英文名称: 5-bromo-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 124817-80-7
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: DHFUGLZCCDRGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基戊-1-醇 在 二氯二茂锆 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 在 水 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-溴-3-甲基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420

文献信息

• 4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoki Tamura、Saki Yoshimoto、Takashi Kawakami、Araki Masuyama

  DOI：10.1002/asia.201901169

  日期：2019.11.4

  first time, a comprehensive study on the performance of 4-MeTHP as an organic reaction solvent. Its broad application to organic reactions includes radical, Grignard, Wittig, organometallic, halogen-metal exchange, reduction, oxidation, epoxidation, amidation, esterification, metathesis, and other miscellaneous organic reactions. This breadth suggests 4-MeTHP can serve as a substitute for conventional

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。
• [EN] SYNTHESIS OF ALIPHATIC ALCOHOLS AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS ALIPHATIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019072669A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to a method for preparing a compound of formula (I). The present invention also relates to compounds of formula (A) or a compound in the form of a stereoisomer. The present invention further relates to the use of a compound of formula (A) as aroma chemical.

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法。本发明还涉及化合物(A)的化合物或立体异构体形式的化合物。本发明还涉及将化合物(A)用作香料化学品的用途。
• Odorant compositions
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06297211B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The invention includes (6E)- and (6Z)-isomers of 3,6-dimethyloct-6-en-1-ols and 6-ethyl-3-methyloct-6-en-1-ols and their mixtures. The mixtures are free from their corresponding oct-5-ene double bond isomers. Processes of preparing odorant compositions containing these compositions are also provided.

  这项发明包括3,6-二甲基辛-6-烯-1-醇和6-乙基-3-甲基辛-6-烯-1-醇及其混合物的(6E)-和(6Z)-异构体。这些混合物不含相应的辛-5-烯双键异构体。还提供了制备含有这些化合物的香料组合物的过程。
• SYNTHESIS OF ALIPHATIC ALCOHOLS AS AROMA CHEMICALS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3470388A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention relates to a method for preparing a compound of formula (I). The present invention also relates to compounds of formula (A) or a compound in the form of a stereoisomer. The present invention further relates to the use of a compound of formula (A) as aroma chemical.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及式（A）化合物或立体异构体形式的化合物。本发明还涉及式（A）化合物作为芳香化学品的用途。
• Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11079675B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A novel compound is used as a novel photopolymerization initiator, the novel compound having a molecular structure represented by general formula 1 below [R1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R4 to R7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like, Y1 represents an alkyl group having 3 to 19 carbon atoms or the like, Y2 represents an organic linking group, X1 represents an ethylene group or the like, X2 and X3 each represent an ethylene group or the like, Y3 represents a single bond or an alkylidene group, and n represents an integer of 1 to 3].

  一种新型化合物被用作新型光聚合引发剂，该新型化合物的分子结构如下通式 1 所示 [R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基，R2 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R3 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R4 至 R7 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基或类似物、Y1 代表具有 3 至 19 个碳原子的烷基或类似基团，Y2 代表有机连接基团，X1 代表乙烯基或类似基团，X2 和 X3 各自代表乙烯基或类似基团，Y3 代表单键或亚烷基，n 代表 1 至 3 的整数]。