5-溴-3-甲基戊-1-烯 | 59822-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴-3-甲基戊-1-烯
• 英文名称: 5-bromo-3-methylpent-1-ene
• 英文别名: 3-methylpent-4-enyl bromide；5-Brom-3-methyl-1-penten
• CAS: 59822-10-5
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: OJNPWSSPYZXOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基戊-1-烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2-ones
  参考文献：
  名称：

  （±）-β-芸香烯，（±）-cryptofauronol，（±）-呋喃乙酸酯和（±）-缬草酮的全合成

  摘要：

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。

  DOI：

  10.1039/c39830000666
• 作为产物：
  描述：

  β-甲基戊二酸单甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 、 三溴化磷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-溴-3-甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  信息素7。Kolbe合成29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸酶，这是制备德国蟑螂的旋光性引诱剂的关键化合物

  摘要：

  29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸（17）是通过对甲苯基（S）-24-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-6-甲基-1-四烷磺酸酯（15）的格利雅（Grignard）偶联制得的（15） -合成了溴-3-甲基-1-戊烯（16）。甲苯磺酸酯15可以由（S）-24-羟基-6-甲基十四酸甲酯（11）通过保护游离羟基并降低酯官能度并随后进行甲苯磺酸化而获得。酯11是通过18（- ）的18-羟基十八碳二烯酸（5）的两次Kolbe电解获得的。）-3-甲基戊二酸单甲酯（6），然后用戊二酸单甲酯（9）堆积。溴化物16也通过降低酯官能度和消除苯硒化物而由半酯6合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820812

文献信息

• Photochemical Reaction Cascade from <i>O</i>-Pent-4-enyl-Substituted Salicylates to Complex Multifunctional Scaffolds
  作者：Andreas Zech、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00238

  日期：2018.3.16

  The arene ring of the title compounds is cleaved by a reaction cascade which is initiated by an intramolecular ortho photocycloaddition reaction. Tricyclic products were obtained in a highly regio- and diastereoselective fashion via a cyclooctatriene intermediate. The facial diastereoselectivity exerted by a stereogenic center in the tether is moderate to good (dr = 65/35 to 82/18). Yields were acceptable

  标题化合物的芳烃环被分子内邻位光环加成反应引发的反应级联裂解。通过环辛三烯中间体以高度区域选择性和非对映选择性的方式获得三环产物。系链中立体定位中心施加的面部非对映选择性中等至良好（dr = 65/35至82/18）。产量是可以接受的（44-87％），除了单一基质在系链中具有双甲基双取代作用，并且相应产物的产率仅为14％之外。该反应在烯烃构型（E或Z）方面是立体收敛的，与邻位光环加成步骤的三线态机理相一致。
• Complex Carbocyclic Skeletons from Aryl Ketones through a Three‐Photon Cascade Reaction
  作者：Line Næsborg、Christian Jandl、Andreas Zech、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201915731

  日期：2020.3.27

  Starting from readily available 7-substituted 1-indanones, products with a tetracyclo[5.3.1.01,7 04,11 ]undec-2-ene skeleton were obtained upon irradiation at λ=350 nm (eight examples, 49-67 % yield). The assembly of the structurally complex carbon framework proceeds in a three-photon process comprising an ortho photocycloaddition, a disrotatory [4π] photocyclization, and a di-π-methane rearrangement

  从容易获得的7-取代的1-茚满酮开始，在λ= 350 nm照射后获得具有四环[5.3.1.01,7 04,11]十一碳-2-烯骨架的产物（8个实例，产率49-67％） 。结构复杂的碳骨架的组装以三光子过程进行，该过程包括邻位光环加成，可旋转的[4π]光环化和二π-甲烷重排。起始原料的扁平芳烃核通过三个方向的出口向量转化为官能化的多环烃。探索了在中央环丙烷环上的开环反应，其使得能够制备三环[5.3.1.04,11]十一碳烯和三环[6.2.1.01,5]十一碳烯。
• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。
• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。
• Pd^II-Catalyzed Spiroketalization of Ketoallylic Diols
  作者：Jean A. Palmes、Paulo H. S. Paioti、Leonardo Perez de Souza、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/chem.201301723

  日期：2013.8.26

  at 0 °C, these dehydrative cyclization reactions require only mild conditions to produce vinyl‐substituted spiroketals in high yields after brief reaction times with water as the only byproduct. Using this method, the stereochemical information embedded at the nucleophile is transmitted “down‐the‐chain” and efficiently sets the stereochemistry at both the anomeric carbon atom and the newly formed allylic

  报道了一种由简单的酮基烯丙基二醇形成螺环酮的高产立体选择性方法。这些脱水环化反应通过在0°C下于THF中使用催化[PdCl 2（MeCN）2 ]进行，仅需温和的条件即可在短暂的水反应时间后，以高收率生产乙烯基取代的螺酮金属。使用这种方法，亲核试剂中嵌入的立体化学信息会“向下传递”，并有效地在异头碳原子和新形成的烯丙基立体中心设置立体化学。