(S)-1-(2-(triisopropylsilyloxy)furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol | 909794-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-(2-(triisopropylsilyloxy)furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]ethanol
• CAS: 909794-71-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si
• 分子量: 474.8
• InChiKey: AYGNUIJKWKIVEQ-KPARNRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(triisopropylsilyloxy)furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol 在 二甲基二环氧乙烷 、 amberlyst-15 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(+)-12-epi-zerumin B
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (S)-1-(2-(triisopropylsilyloxy)furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二萜（Zerumin B）的合成和立体化学

  摘要：

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。

  DOI：

  10.1021/jo0610154

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of the Antitumor Diterpenoid (+)-Zerumin B
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang、Olivier Marion、Bruno Ndzi

  DOI：10.1021/jo0610154

  日期：2006.8.1

  from commercially available (+)-sclareolide, the first synthesis of zerumin B was achieved by a concise, highly efficient pathway featuring stereoselective addition of a new silyloxyfuryltitanium reagent to an aldehyde intermediate and silyloxyfuran oxyfunctionalization as key steps. The synthesis established the relative and absolute configuration of zerumin B along with its identity with a purportedly

  从市售（+）-香紫苏内酯开始，通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白B的首次合成，该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中，并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤。合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形，并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份。