脱氢异硫氰酸乙酯 | 115269-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢异硫氰酸乙酯
• 英文名称: (1R,4aS)-7-isopropyl-1-(isothiocyanatomethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: dehydroabiethyl isothiocyanate；Dehydroabietyl isothiocyanate；(1R,4aS,10aR)-1-(isothiocyanatomethyl)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 115269-93-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NS
• mdl: MFCD09025684
• 分子量: 327.534
• InChiKey: AKTYQDWLPBOJTD-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢异硫氰酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以52 %的产率得到1,3-bis(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  来自 (+)-脱氢枞胺的硫脲基低分子量有机凝胶剂

  摘要：

  使用 (+)-脱氢枞胺（DAA，一种三环二萜）和 DLS（二萜）合成了三种新型硫脲基热可逆低分子量有机凝胶剂 (LMOG) 3-5。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2226785
• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 脱氢异硫氰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯衍生物的合成，体外原虫活性和分子对接研究。

  摘要：

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115185

文献信息

• Asymmetric Michael/hemiketalization of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by a bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c4ra06938b

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Michael-hemiketalization cascade process is reported using a chiral bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst.

  报道了一种使用手性双功能松香-茚胺硫脲催化剂的高效对映选择性Michael-半缩醛化级联过程。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• Enantio- and Diastereoselective Asymmetric Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Xing Liu、Gen Zhang、Luhao Lai、Lipeng Wu、Jiannan Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo9009276

  日期：2009.8.7

  rosin-derived amine thiourea catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled asymmetric addition of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes was investigated. These rosin-derived chiral thioureas have been shown to serve as effective catalysts for this double-sterecontrolled organocatalytic process by the investigation of the efficacy of the thiourea catalysts in comparison with

  从可商购的天然松香衍生物开始，设计并合成了一类双官能松香衍生的胺硫脲催化剂。研究了将多种1,3-二羰基化合物双立体控制的不对称加成到硝基烯烃中。通过研究硫脲催化剂与已报道的其他硫脲催化剂的功效，已证明这些松香衍生的手性硫脲可作为该双酯控制的有机催化方法的有效催化剂。另外，这些手性硫脲配体容易获得。此外，
• Doubly Stereocontrolled Asymmetric Aza-Henry Reaction with<i>in situ</i>Generation of<i>N</i>-Boc-Imines Catalyzed by Novel Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Lipeng Wu、Gen Zhang、Xing Liu、Hailong Zhang、Dan Fu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900413

  日期：2009.9

  doubly stereocontrolled organocatalytic aza-Henry reaction of nitroalkanes to N-Boc-imines generated in situ from a variety of substituted α-amido sulfones was investigated for the first time, in general, affording the corresponding products with high to excellent yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee), and satisfactory diastereoselectivies (anti/syn up to 98:2). Furthermore

  首次研究了硝基烷烃与由多种取代的α-酰胺基砜原位生成的N -Boc-亚胺的双重立体控制的有机催化氮杂-亨利反应，通常可提供具有高到极好的收率的相应产品（最高93％的收率）和对映体选择性（高达98％ee）和令人满意的非对映体选择性（抗/ syn高达98：2）。此外，已经证明这些基于松香的有机催化剂与金鸡纳生物碱衍生的催化剂一起是该催化不对称过程的非常有效的促进剂。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins and 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Discovery of a Type of Potent Antibacterial Agent
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Jiexi Yan、Ru Chen、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo202020m

  日期：2012.1.20

  Function-oriented design and synthesis of chiral small molecules with novel activity is a key goal in modern organic chemistry. As multiple antibiotic-resistant pathogens are emerging and causing serious diseases, the need for practical routes for the development of new types of antibacterial agents is very urgent. Herein, we present a highly efficient process for the synthesis of optically active pyranocoumarins

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。