2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid | 112245-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoesaeure；2,6-dihydroxy-4-[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-3-methylbenzoic acid
• CAS: 112245-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UHEOCPAMGZSLMB-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 L_g-threo-2-(3.5-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-butanol-(3)
  参考文献：
  名称：

  Wang et al., Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 261,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-citrinin 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-4-((1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  柠檬素的生物合成及其生物遗传前体的合成

  摘要：

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。

  DOI：

  10.1039/p19810002594

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-citrinin using an ortho-toluate carbanion generated by a chiral base
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39870000520

  日期：——

  The carbanion (3), generated using the chiral lithium amide base (1), undergoes enantioselective addition to acetaldehyde and acetone with a high degree of asymmetric induction at the nucleophilic centre; the reaction with acetaldehyde is exploited in an enantioselective synthesis of (+)-citrin (10).

  使用手性锂酰胺碱（1）生成的碳负离子（3）在亲核中心高度不对称地诱导乙醛和丙酮的对映选择性加成；与乙醛的反应被用于（+）-柠檬酸（10）的对映选择性合成中。
• Wang; Ting, Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 269,270
  作者：Wang、Ting

  DOI：——

  日期：——
• Wang et al., Science Record (Peking), 1951, vol. 4, p. 261,263
  作者：Wang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of citrinin and synthesis of its biogenetic precursors
  作者：Lino Colombo、Cesare Gennari、Donatella Potenza、Carlo Scolastico、Fabrizio Aragozzini、Cosetta Merendi

  DOI：10.1039/p19810002594

  日期：——

  The biosynthetic pathway to citrinin has been elucidated by incorporation studies with advanced precursors. These specifically labelled compounds were obtained from labelled citrinin produced by cultures of Penicillium citrinum in the presence of [Me-14C]methionine. The method for testing incorporation specificity is also described.

  通过与先进前体的掺入研究已经阐明了柠​​檬酸的生物合成途径。这些经过特殊标记的化合物是从在[Me- 14 C]甲硫氨酸存在下，由柠檬青霉的培养物产生的标记的柠檬素获得的。还描述了测试掺入特异性的方法。