脱氢蟾蜍色胺 | 17232-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 脱氢蟾蜍色胺
• 英文名称: dehydrobufotenine
• 英文别名: 7,7-dimethyl-2-aza-7-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-9-ol
• CAS: 17232-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O
• 分子量: 203.264
• InChiKey: XRZDSPVDZKCARG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrosulfite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 硝酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 脱氢蟾蜍色胺
  参考文献：
  名称：

  用于农药发现的蟾蜍生物碱：脱氢蟾蜍精衍生物作为抗植物病毒和真菌的新型药剂

  摘要：

  植物病毒和真菌对粮食安全和自然生态系统构成严重威胁。迫切需要有效和环境友好的控制方法来帮助保护这些资源。在这里，我们通过 8 个步骤实现了蟾蜍生物碱脱氢丁二烯的有效合成，5-甲氧基吲哚的总产率为 8%。系统地设计、合成了一系列脱氢丁二烯衍生物，并对其抗病毒和杀真菌活性进行了评估。首次发现这些化合物具有良好的抗植物病毒活性和抗植物病原体活性。21种化合物的抗病毒活性与利巴韦林相似或优于利巴韦林。化合物12和17显示出比宁南霉素更好的抗病毒活性，宁南霉素可能是最有效的抗植物病毒剂。12的抗病毒机制研究表明，它可以使20S CP磁盘融合和聚集。进一步的分子对接结果表明，有化合物之间的氢键12，17烟草花叶病毒CP和。对接结果与抗病毒活性一致。这些化合物还对14种真菌表现出广谱杀菌活性，尤其是对核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）. 在这项工作中，开展了脱氢丁二烯碱生物碱的合

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03714