methyl 2-exo-bicyclo<2.2.1>heptylacetate | 4596-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-exo-bicyclo<2.2.1>heptylacetate
• 英文别名: (+/-)-(2exo-Norbornyl)-essigsaeure-methylester；exo-2-Methoxycarbonylmethyl-norbornan；methyl exo-2-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)acetate；methyl 2-[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetate
• CAS: 4596-06-9；54441-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZGCCIGVKNJKQR-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 乙酸甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 methyl 2-exo-bicyclo<2.2.1>heptylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ester-free radicals. The 2-carbomethoxy-2-propyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a037

文献信息

• Studies in Acyl C−H Activation via Aryl and Alkyl to Acyl “Through Space” Migration of Palladium
  作者：Tanay Kesharwani、Akhilesh K. Verma、Daniel Emrich、Jeffrey A. Ward、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900940k

  日期：2009.6.18

  Examples of the 1,4-migration of a palladium moiety in aryl- and alkylpalladium intermediates to the acyl position of an aldehyde or formamide have been observed. The resulting acylpalladium intermediate can undergo ester or carbamate formation by reaction with an alcohol; decarbonylation, followed by beta hydride elimination to an alkene; reaction with an organomercurial to form an ester; or alkene insertion. Deuterium-labeling studies have been used to confirm the palladium migration mechanism.
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1
• Reactions of ester-free radicals. The 2-carbomethoxy-2-propyl radical
  作者：D. J. Trecker、R. S. Foote

  DOI：10.1021/jo01273a037

  日期：1968.9