(S)-3-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol | 85526-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: (-)-herbertene-1,2-diol；2,3-dihydroxycuparene；3-methyl-6-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 85526-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GVYYOVVPKOYDIT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-camphonanic acid
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoids from the three Japanese liverworts Lejeunea aquatica, L. flava and L. japonica

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00220-3
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的全合成利用钯催化的芳基硼酸加成到阿伦醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排

  摘要：

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341059

文献信息

• Novel Phenolics from Phytopathogenic Fungus<i>Helicobasidium mompa</i>
  作者：Tetsuya Kajimoto、Masami Yamashita、Yohko Imamura、Kokichi Takahashi、Toshihiro Nohara、Motoo Shibata

  DOI：10.1246/cl.1989.527

  日期：1989.4

  Novel phenolics HM-1(3), HM-2(5), HM-3(6), and HM-4(7) were obtained from phytopathogenic fungus Helicobasidium mompa which causes violet root rot against mulberry and several kinds of fruit trees. Compounds 3 and 7 could be precursors of helicobasidin and deoxyhelicobasidin, which have already been isolated from the same oriqin, while 5 and 6 were unusual types of C15-compound.

  新型酚类化合物 HM-1(3)、HM-2(5)、HM-3(6)和 HM-4(7)是从导致桑树和多种果树紫根腐病的植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中获得的。化合物 3 和 7 可能是已从同一种口琴中分离出的 helicobasidin 和 deoxyhelicobasidin 的前体，而化合物 5 和 6 则是不常见的 C15-化合物类型。
• Total Synthesis of (‐)‐HM‐3 and (‐)‐HM‐4 using an Asymmetric Gold‐Catalyzed [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202300126

  日期：——

  Asymmetric total syntheses of two sesquiterpenoids, (−)-HM-3 and (−)-HM-4, were accomplished using a gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium as key step. This stereospecific transformation allowed the access to these two natural products in only 7–8 chemical steps.

  两种倍半萜类化合物 (−)-HM-3 和 (−)-HM-4 的不对称全合成是使用金催化的 [3,3]-sigmatropic 硫重排作为关键步骤完成的。这种立体特异性转化仅需 7-8 个化学步骤即可获得这两种天然产物。
• Total Synthesis of (+)-Aquaticol by Biomimetic Phenol Dearomatization: Double Diastereofacial Differentiation in the Diels–Alder Dimerization of Orthoquinols with aC2-Symmetric Transition State
  作者：Julien Gagnepain、Frédéric Castet、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200604610

  日期：2007.2.19
• KAJIMOTO, TETSUYA;YAMASHITA, MASAMI;IMAMURA, YOHKO;TAKAHASHI, KOKICHI;NOH+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 527-530
  作者：KAJIMOTO, TETSUYA、YAMASHITA, MASAMI、IMAMURA, YOHKO、TAKAHASHI, KOKICHI、NOH+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (–)-HM-3 and (–)-HM-4 Utilizing a Palladium-Catalyzed Addition of an Arylboronic Acid to an Allenic Alcohol Followed by Eschenmoser–Claisen Rearrangement
  作者：Masahiro Yoshida、Tomoyo Kasai、Tomotaka Mizuguchi、Kosuke Namba

  DOI：10.1055/s-0033-1341059

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (–)-HM-3 and (–)-HM-4, aromatic sesquiterpenes isolated from the phytopathogenic fungus Helicobasidium mompa, has been achieved. Highlight of the synthesis is an enantiospecific construction of the quaternary carbon stereocenter utilizing a palladium-catalyzed addition of arylboronic acid to the allenic alcohol followed by Eschenmoser–Claisen rearrangement.

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。