脱氧胆酸甲酯 | 3245-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 脱氧胆酸甲酯
• 中文别名: 去氧胆酸甲酯
• 英文名称: methyl deoxycholate
• 英文别名: methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；deoxycholic acid methyl ester；N^α-deoxycholyl-1-lysylmethyl ester；methyl 7-deoxycholate；methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-deoxycholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 3245-38-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• mdl: MFCD00046270
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZHUOOEGSSFNTNP-JMKDMENQSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  507.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、可溶于氯仿、甲醇
• 碰撞截面：
  199.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧胆酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3α,12α-bis(N,N-dimethylaminoethylcarbamoyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cationic Amphiphiles on the Basis of Deoxycholic Acid

  摘要：

  Cationic derivatives of deoxycholic acid with N,N-dimethylenediamine, epsilon-aminocaproic acid, and pyridine as polar heads were synthesized. The cationic groups were linked to 3alpha- and 12alpha-hydroxy groups of the steroid moiety through ester or urethane bonds. Liposomal formulations of the compounds synthesized may be used for gene delivery in cells.

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043792.13604.b3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 脱氧胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6

文献信息

• Design and Synthesis of New Conjugates of Bile Acids with Salicylic, Acetylsalicylic and Nicotinic Acids
  作者：Tomasz Pospieszny、Bogumi| Brycki

  DOI：10.2174/1570178613666160303215734

  日期：2016.4.11

  values were observed for cholic acid derivatives. The number of hydroxyl groups in the bile acid skeleton lowers the value of the determinant of HOF. In addition HOF lowest values observed for conjugates with aspirin. This can be explained by reducing the reactivity of the phenol group of salicylic acid. Hydrogen bonding between hydroxyl group of cholic acid and carbonyl group of aspirin also reduces HOF

  背景技术：从石胆酸，脱氧胆酸和胆酸的3α-溴乙酰氧基衍生物与水杨酸，乙酰水杨酸或烟酸获得了新的胆汁酸缀合物。这些新的结合物已通过光谱（1 H-，13 C NMR，FT-IR）分析，质谱（ESI-MS）和半经验方法（PM5）以及计算机（PASS）研究得到证实。 方法：这项工作报告了胆汁酸衍生物与水杨酸（SA），乙酰水杨酸（ASA）或烟碱（NA）酸的新缀合物的原始合成和理化性质。根据文献方法，胆汁酸的3α-溴乙酸酯以良好的产率制备。所有合成化合物的结构均由其1 H-和13 C-NMR，FT-IR以及ESI-MS光谱确定。此外，对所有产品都进行了PM5计算。另外，对所有化合物进行了计算机研究PASS（物质活性谱预测）。 结果：SA，ASA或NA的羧酸根离子与催化量为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的邻苯二酚胆酸甲酯3α-溴乙酸酯，脱氧胆酸甲酯3α-溴乙酸酯和胆酸盐3α-溴乙酸酯直接烷基化反
• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Discovery and Synthesis of Amino Acids Modified Deoxycholic Acid Derivatives and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation
  作者：Chunhui Zhao、Peizhe Zhao、Bin Feng、Xiyan Hou、Longxuan Zhao

  DOI：10.1248/cpb.c16-00836

  日期：——

  of deoxycholic acid (DCA) derivatives bearing amino acid moiety has been synthesized and investigated for their potential antiproliferative activities. DCA derivative compounds were synthesized by a two or three step synthetic approach. Their bioactivities were evaluated using MTT method and Western blotting analysis on three tumor cell lines A549, MCF-7 and HeLa. The novel derivatives DCA3d, DCA5a,

  已合成了一系列带有氨基酸部分的脱氧胆酸（DCA）衍生物，并对其潜在的抗增殖活性进行了研究。DCA衍生物化合物是通过两步或三步合成方法合成的。使用MTT方法和Western印迹分析对三种肿瘤细胞系A549，MCF-7和HeLa进行生物活性评估。发现新的衍生物DCA3d，DCA5a，DCA5b，DCA5c和DCA5d是有前途的抗增殖剂。此外，DCA5b通过诱导细胞凋亡显示出最大的细胞毒性活性。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。
• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
  作者：Dmitry A. Erzunov、Gennadij V. Latyshev、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

  24-5β-cholanetriazolyl derivatives of phosphorus acids, which contained anion-binding triazolium sites and hydrophobic cholane residues. The influence of the location of the triazolium moiety (in 3α-, 3β-position) on fluoride-ion complexation was investigated. The anion-binding properties of tris(triazolium) ligands were studied for a series of inorganic and organic anions and high complexation constants were

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。