3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 6951-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: NSC 58849；3α,12α-Dihydroxy-5β-pregnan-20-on；3α,12α-Dihydroxy-5β-pregnanon-(20)；5β-Pregnan-3α,12α-diol-20-on；3α,12α-Dihydroxy-pregnanon-(20)；3alpha,12alpha-Dihydroxy-5beta-pregnan-20-one；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 6951-91-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: QIVOTMOKECOCJC-OCBUSJJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3α,12α-diacetoxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  制备17-酮类固醇和20-酮类固醇的烯醇乙酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a055
• 作为产物：
  描述：

  脱氧胆酸甲酯 生成 3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata

  摘要：

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85268-1

文献信息

• STEROIDS III. 12-METHYLENEPROGESTERONE
  作者：George Just、R. Nagarajan

  DOI：10.1139/v62-057

  日期：1962.2.1

  not available

  无法获取。
• STEROIDS: I. 12β-METHYL-12α-HYDROXYPROGESTERONE
  作者：George Just、R. Nagarajan

  DOI：10.1139/v61-066

  日期：1961.3.1

  Lithium aluminum hydride reduction of 3α,12α -diacetoxypregnan-20-one (Ia) gives as the major product pregnane-3α,12α,20β-triol (III), whereas the reduction of the corresponding dihydroxypregnanone I affords mainly the epimeric 3α,12α,20α-triol II. Triol III was transformed to 12β-methyl-12α-hydroxyprogesterone (VIII).

  3α，12α-二乙酰氧孕酮-20-酮（Ia）的氢化铝锂还原产物主要为孕酮-3α，12α，20β-三醇（III），而对应的二羟基孕酮-20-酮的还原则主要产生对映异构体3α，12α，20α-三醇（II）。三醇III被转化为12β-甲基-12α-羟基孕酮（VIII）。
• STEROIDS AND RELATED PRODUCTS: XI. THE SYNTHESIS OF 3,9,12,20-TETRAOXYGENATED 9,12-<i>SECO</i>-STEROIDS. PART I
  作者：Ch. R. Engel、W. W. Huculak

  DOI：10.1139/v59-295

  日期：1959.12.1

  It is shown that the ozonolysis of Δ9(11)-12-keto steroids with a trans fusion of rings A and B proceeds in better yields than the corresponding opening of ring C in the sterically more hindered A/B-cis series. The syntheses of 23ξ-bromo-3β-hydroxy-9-oxo-9,12-seco-25-iso-5α,22β-spirostan-12-oic acid and some of its derivatives as well as of 3β,20α-dihydroxy-9-oxo-9,12-seco-12-pregnanoic acid and some

  结果表明，在空间位阻更大的 A/B-顺式系列中，Δ9(11)-12-酮类固醇的臭氧分解与环 A 和 B 的融合相比，环 C 的相应开口以更好的产率进行。23ξ-bromo-3β-hydroxy-9-oxo-9,12-seco-25-iso-5α,22β-spirostan-12-oic酸及其部分衍生物以及3β,20α-dihydroxy-的合成9-oxo-9,12-seco-12-pregnanoic acid 及其一些酯衍生物已被报道。结果表明，在四氢呋喃中用氢化铝锂还原 12,20-二酮主要产生 12β,20α-二羟基衍生物，与 12α-乙酰氧基-20-酮的还原形成对比，后者主要提供 20β -酒精。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (67. Mitteilung). Versuche zur Bereitung von �tiocholandiol-(3 ?, 12 ?)-on-17 durch systematischen Abbau
  作者：B. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270170

  日期：——
• Cyclopentane-polyhydrophenanthrene derivatives
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02142170A1

  公开（公告）日：1939-01-03