methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate | 106759-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 106759-10-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JABLOBDKRALLRN-ZAJRCTALSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 12α-hydroxychol-4-en-3-one-24-coic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 12alpha-羟基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以31%的产率得到methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6

文献信息

• Microbial degradation of deoxycholic acid by pseudomonas sp. ncib 10590. characterisation of products and a postulated pathway
  作者：R.F. Bilton、A.N. Mason、M.E. Tenneson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88910-9

  日期：1981.1

  products in the microbial degradation of deoxycholic acid are characterised and a metabolic pathway proposed. In a previous publication1 we reported the transformation of deoxycholic acid 1 by Pseudomonas sp. NCIB 10590, in a mineral salts medium, to a mixture of neutral and acidic steroids. The major neutral product. 12β-hydroxyandrosta - 1,4 - dien - 3.17 - dione 2 and the major acidic product 12α - hydroxypregna

  表征了脱氧胆酸在微生物降解中的次要产物，并提出了代谢途径。在以前的出版物中，我们报道了假单胞菌属（Pseudomonas sp）对脱氧胆酸1的转化。NCIB 10590，在矿物盐介质中，混合成中性和酸性类固醇。主要的中性产品。鉴定出12β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3.17-二酮2和主要的酸性产物12α-羟基孕烯-1,4-二烯-3-一-20-羧酸9。现在，我们报告次要产品的结构并提出新陈代谢途径。