(R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 7753-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 12α-(acetyloxy)-3-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl 12α-acetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl 3-oxo-12α-acetoxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3-oxo-5β-12-acetoxy-cholanoate；12α-acetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；12α-Acetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 7753-75-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: KNHGHMDIHVHLKX-DVZLRXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 12α-hydroxy-3-oxochol-4-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。14. Mitteilung。3-酮胆碱-（11）-säure和3-酮胆碱-（4,11）-säure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250505
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脱氧胆酸衍生物作为 P-糖蛋白介导的多药外排抑制剂

  摘要：

  脱氧胆酸衍生物被设计为 P-糖蛋白 (Pgp, ABCB1) 抑制剂。因此，已报道了甲基脱氧胆酸衍生物 5-10 及其醚类似物 15-20 的合成和生物活性。这些化合物调节 Pgp 介导的 MDR 的效力是通过柔红霉素积累和多柔比星在过度表达 Pgp 的 K562/R7 多药耐药细胞中的细胞毒性增强来评估的。同时，它们对 K562 敏感细胞的内在毒性受到赞赏。Methyl 12α-[(2R or 2S) tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]-3-oxo-5β-cholan-24-oate 9b 已显示出作为 Pgp 抑制剂的良好效率和低内在毒性。因此，该衍生物构成了一种新的先导化合物，可用作改进无毒 Pgp 调节剂设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.017

文献信息

• Direct transformation of steroidal ethers into ketones by dimethyldioxirane
  作者：Fanie R. van Heerden、John T. Dixon、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60199-5

  日期：1992.11

  Treatment of the methyl- and benzyl ethers of 3-hydroxy steroids with a solution of dimethyldioxirane resulted in the formation of the corresponding ketones in high yield.

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。
• Partial synthesis of a marine secosterol from Gersemia fruticosa: Preparation of the intermediate precursor 3β,6α-diacetoxy-24-methyl-12-oxo-5α-chol-9,11-en-24-oate
  作者：Alexander Kuhl、Wolfgang Kreiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10875-9

  日期：1998.3

  including stereoselective construction of C-3 and C-6 hydroxy moieties and introduction of a Δ9,11 double bond by dehydrogenation. 14 is believed to serve as a putative precursor for the synthesis of secosterol 1, isolated from the soft coral Gersemia fruticosa.

  脱氧胆酸（转化2）成标题化合物14由13个分别为17步骤在本文中描述，包括C-3和C-6羟基基团的立体选择性构造和引入的Δ 9,11通过脱氢双键。人们认为14是从柔软的珊瑚紫金菊中分离来的secosterol 1合成的假定前体。
• Synthesis and antimalarial activity of 3′-trifluoromethylated 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4,5-tetraoxane based on deoxycholic acid
  作者：Emil Yu. Yamansarov、Dmitri V. Kazakov、Natal'ya I. Medvedeva、Elmira F. Khusnutdinova、Oxana B. Kazakova、Yuliya V. Legostaeva、Gumer Yu. Ishmuratov、Le Mai Huong、Tran Thi Hong Ha、Do Thi Huong、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.11.008

  日期：2018.1

  ratios of 1:2:2:1 and in yields of 50% and 38%, respectively. The major diastereomer of methyl 12&agr;‐acetoxy‐5&bgr;‐cholan‐24‐oate‐3‐spiro‐5′‐(3′‐methyl‐3′‐trifluoromethyl‐1′,2′,4′‐trioxolane) was isolated via crystallization of a mixture of stereoisomers from hexane and its (3S,3′R)‐configuration was determined using X‐ray crystallographic analysis. Peroxycondensation of methyl 3‐bishydroperoxy‐1

  亮点首次通过 Griesbaum coozonolysis 合成了脱氧胆酸臭氧化物。通过酸催化过氧缩合反应获得了两种新型甾体四恶烷。评估了抗疟活性并比较了相关化合物的效力。摘要 通过 Griesbaum coozonolysis 和过氧缩合反应分别制备了一系列基于脱氧胆酸的 3'-三氟甲基化 1,2,4-三氧戊环和 1,2,4,5-四恶烷的新型甾体过氧化物。1,2,4-三氧戊环是通过甲基 O-甲基-3-肟基-12&agr;-乙酰氧基-脱氧胆酸盐与 CF3C(O)CH3 或 CF3C(O)Ph 和 O3 作为四种可能立体异构体的混合物相互作用合成的比率为 1:2:2:1，产率分别为 50% 和 38%。甲基 12&agr;-acetoxy-5&bgr 的主要非对映异构体；-cholan-24-oate-3-spiro-5'-(3'-methyl-3'-trifluoromethyl-1',2'
• 3?, 12?-Dioxy-5-cholen-s�ure. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 46. Mitteilung
  作者：N. L. Wendler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310634

  日期：——

  Die Überfürung von Desoxycholsläure in einen Stoff, dem wir aus Analogiegränden die Formel einer 3β,12α-Dioxy-5-cholensäure zuweisen, wird beschrieben. Das Endprodukt wurde als Methylesterdiscetat charakterisiert.

  出于相似的原因，我们描述了脱氧胆酸向一种物质的转化，出于相似的原因，我们将其指定为3β，12α-二氧-5-胆酸的分子式。最终产物的特征为乙酸甲酯。
• Studies directed toward synthesis of quassinoids VII. - Conversion of chenodeoxycholic acid to a ?-lactone quassinoid analog and generation of a-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid*1
  作者：J DIAS

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90141-5

  日期：1980.4

  Chenodeoxycholic acid was converted to a new 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid analog. Two isomeric A-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid were synthesized. A 3-oxo-5 beta-steroid was transformed to a 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-steroid by treatment with base and oxygen or to a 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid by reaction with cupric chloride in refluxing acetic acid followed by acetylation

  鹅去氧胆酸被转化为一种新的 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid 类似物。合成了脱氧胆酸的两种异构A环乙酸二酚衍生物。通过用碱和氧处理将 3-oxo-5 β-类固醇转化为 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-类固醇或通过与铜反应转化为 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid在回流的乙酸中氯化，然后乙酰化。乙烯酮挤出是这些二酚乙酸酯的特征质谱碎裂。