(1beta,3alpha,5beta,12alpha)-1,3,12-三羟基胆烷-24-酸 | 80434-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1beta,3alpha,5beta,12alpha)-1,3,12-三羟基胆烷-24-酸
• 英文名称: (R)-4-((1R,3S,5R,8S,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-1,3,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (1β,3α,5β,12α)-1,3,12-trihydroxycholan-24-oic acid；1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；3α,1β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；1β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid；1β-OH-deoxycholic acid；DCA-1β-ol；1beta-Hydroxydeoxycholic acid；(4R)-4-[(1R,3S,5R,8S,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-1,3,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 80434-32-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: DAKYVYUAVGJDRK-FPUZENINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1beta,3alpha,5beta,12alpha)-1,3,12-三羟基胆烷-24-酸 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((R)-10,13-Dimethyl-1,3,12-tris-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 MicroCYP₀₀₂₉ 作用下， 以27%的产率得到(1beta,3alpha,5beta,12alpha)-1,3,12-三羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  H-2 和未标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸的合成

  摘要：

  需要使用未标记和稳定同位素标记形式的 1β-羟基脱氧胆酸作为细胞色素 P450 3A4/5 活性的生物标志物。进行了漫长的合成以输送未标记的化合物，并在此过程中开发了一条通往氘标记化合物的路线。未标记化合物的合成完成，但产率非常低。与合成方法同时进行的是一种生物合成途径，这种方法被证明要快得多，并且分别通过脱氧胆酸和 [D4] 脱氧胆酸的 1 步氧化得到未标记和氘标记形式的化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3495

文献信息

• Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids and identification of 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.-trihydroxy- and 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acids in human meconium.
  作者：Masahiko Tohma、Reijiro Mahara、Hiromi Takeshita、Takao Kurosawa、Shigeo Ikegawa、Hiroshi Nittono

  DOI：10.1248/cpb.33.3071

  日期：——

  The 1β-hydroxylated lithocholic (1), deoxycholic (2), chenodeoxycholic (3) and cholic acids (4) were synthesized from the corresponding bile acids as starting materials. These unusual bile acids in human meconium were determined by the selected ion monitoring in gas chromatography-mass spectrometry, and novel 1β-hydroxychenodeoxycholic (3) and 1β-hydroxycholic acids (4) were identified in significant amounts of 10.6% and 5.8%, respectively, of the total bile acids.

  以相应的胆汁酸为起始原料合成1β-羟基化石胆酸(1)、脱氧胆酸(2)、鹅去氧胆酸(3)和胆酸(4)。通过气相色谱-质谱法中的选择离子监测来测定人胎便中的这些不寻常胆汁酸，并鉴定出新型 1β-羟基鹅去氧胆酸 (3) 和 1β-羟基胆酸 (4)，含量分别为 10.6% 和 5.8% ，总胆汁酸。
• CYP3A Specifically Catalyzes 1 -Hydroxylation of Deoxycholic Acid: Characterization and Enzymatic Synthesis of a Potential Novel Urinary Biomarker for CYP3A Activity
  作者：M. A. Hayes、X.-Q. Li、G. Gronberg、U. Diczfalusy、T. B. Andersson

  DOI：10.1124/dmd.116.070805

  日期：2016.8.2

  The endogenous bile acid metabolite 1β-hydroxy-deoxycholic acid (1β-OH-DCA) excreted in human urine may be used as a sensitive CYP3A biomarker in drug development reflecting in vivo CYP3A activity. An efficient and stereospecific enzymatic synthesis of 1β-OH-DCA was developed using a Bacillus megaterium (BM3) cytochrome P450 (P450) mutant, and its structure was confirmed by nuclear magnetic resonance

  在人尿中分泌的内源胆汁酸代谢物1β-羟基-脱氧胆酸（1β-OH-DCA）可用作反映体内CYP3A活性的敏感CYP3A生物标志物。利用巨大芽孢杆菌（BM3）细胞色素P450（P450）突变体开发了有效的立体定向酶促合成1β-OH-DCA，并通过核磁共振（NMR）光谱证实了其结构。还制备了[（2）H4]标记的1β-OH-DCA类似物。通过与UPLC-HRMS分析的合成参考文献进行比较，将人肝微粒体温育中脱氧胆酸（DCA）的主要羟基化代谢产物鉴定为1β-OH-DCA。CYP3A抑制剂酮康唑强烈抑制其形成。对21种重组人细胞色素P450（P450）酶的筛选显示，除肝外CYP46A1外，最丰富的肝脏P450亚家族CYP3A，包括CYP3A4、3A5和3A7，特别地催化了1β-OH-DCA的形成。这表明DCA的1β-羟基化可能是体外CYP3A活性的有用标志物反应。人肝细胞中DCA和1β-OH-DCA的
• Graphite electrode comprising electrochemically reduced graphene oxide and methods thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US10156539B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  A modified graphite electrode comprising a coating of electrochemically reduced graphene oxide. The modified graphite electrode may be employed in detecting of uric acid. A sensing device comprising the modified graphite electrode and a method of making the modified graphite electrode are described herein.

  一种改性石墨电极，包括一层电化学还原氧化石墨烯涂层。改性石墨电极可用于检测尿酸。本文描述了一种包含改性石墨电极的传感装置和一种制造改性石墨电极的方法。
• Detection of serum methionine and glucose by graphite pencil electrode
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US11474067B2

  公开（公告）日：2022-10-18

  A method of using a graphite electrode to measure a concentration of glucose or methionine from a biological sample is described. A mechanical pencil lead may be used, as the graphite electrode, and the biological sample may come from a patient's serum. The glucose or methionine may produce a peak current response within a range of 0.4-0.8 V when the sample is subjected to linear scan voltammetry.

  描述了一种使用石墨电极测量生物样本中葡萄糖或蛋氨酸浓度的方法。可以使用机械铅笔芯作为石墨电极，生物样本可以来自病人的血清。在对样品进行线性扫描伏安法测量时，葡萄糖或蛋氨酸可在 0.4-0.8 V 范围内产生峰值电流响应。
• BIOSENSOR FOR CONTINUOUS MONITORING OF METABOLITES AND PROTEINS AND METHODS OF MANUFACTURE THEREOF
  申请人：Papadimitrakopoulos Fotios

  公开号：US20100116691A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A biosensor comprises a substrate; a reference electrode; a working electrode; a counter electrode; and a plurality of permeability adjusting spacers. The reference electrode, the working electrode and the plurality of permeability adjusting spacers are all being disposed to be substantially parallel to each other to create a plurality of enzyme containing porous sections. The enzyme containing porous sections contain an enzyme; where the enzyme is operative to react with a metabolite to determine the concentration of the metabolite. By combining a number of the aforementioned biosensors, the differential concentration of a target enzyme or protein is determined by monitoring the changes on its metabolite substrates.