3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane | 2603-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane
• 英文别名: 5β-Cholan-3α,12α,24-triol；5beta-Cholane-3alpha,12alpha,24-triol；(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 2603-77-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: RPHJWYNFTCSHCD-GOZZBPKESA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  509.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane 在 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3α,5β,12α)-3,12-dihydroxycholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 溴甲苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以1.05 g的产率得到3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  拓扑和激发态多重性作为咔唑光敏 CPD 形成和修复的控制因素

  摘要：

  光敏胸腺嘧啶<>胸腺嘧啶（Thy<>Thy）的形成和修复可由咔唑（Cbz）介导。前者通过能量转移从 Cbz 三重激发态发生，而后者通过电子转移从单重激发态发生。在这里，对拓扑结构和激发态多重性的作用提供了基本见解，作为控制两个过程之间平衡的因素。这是通过设计和合成包含一个 Cbz 和两个与天然脱氧胆酸刚性骨架共价连接的 Thy 单元的三官能系统的不同异构体而实现的。这里显示的结果证明，当修复而不是通过空间操作时，Cbz 光敏二聚化不会被修复抵消，而必须进行穿透键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00942

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Low molecular mass cationic gelators derived from deoxycholic acid: remarkable gelation of aqueous solvents
  作者：Shreedhar Bhat、Uday Maitra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.118

  日期：2007.7

  property relationship of cationic bile salts. Bile acid analogs with a quaternary ammonium group on the side chain were found to efficiently gel aqueous salt solutions. Some of the cationic bile salts gelled water alone and many of them gelled aqueous salt solutions even in the presence of organic co-solvents (≤20%) such as ethanol, methanol, DMSO, and DMF. These gels showed interconnected fibrous networks

  在过去的十年中，小分子胶凝剂对分子自组装和网络形成的研究已成为超分子化学最活跃的领域之一。偶然发现阳离子胆汁盐的凝胶化（4）促使我们研究了这类新型阳离子水凝胶剂的聚集特性。本文总结了最近在研究阳离子胆盐的侧链结构-聚集性质关系方面的努力。发现在侧链上具有季铵基的胆汁酸类似物可有效地使盐水溶液胶凝。一些阳离子胆汁盐仅使水凝胶化，甚至在存在乙醇，甲醇，DMSO和DMF等有机助溶剂（≤20％）的情况下，许多阳离子胆汁盐也使盐水溶液凝胶化。这些凝胶显示出相互连接的纤维网络。与天然阴离子胆汁盐凝胶（报道用于NaDC和NaLC）不同，此处报道的阳离子凝胶与pH无关。与Tato等人先前研究的天然NaDC凝胶相比，衍生自DCA的阳离子凝胶显示出更多的类固体流变响应。
• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。
• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。
• Oxidative Dehydroxymethylation of Alcohols to Produce Olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190262819A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H 2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文揭示了用于将醛类化合物和一次醇类化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱甲基醛化方法，在存在H2气体的牺牲性受体（如N,N-二甲基丙烯酰胺）的情况下有益地进行。