5-溴戊胺 | 51874-27-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴戊胺
• 英文名称: 5-bromopentylamine hydrobromide
• 英文别名: 5-bromopentan-1-amine hydrobromide；5-bromopentylammonium bromide；5-bromopentan-1-amine;hydrobromide
• CAS: 51874-27-2
• 化学式: BrH*C₅H₁₂BrN
• 分子量: 246.973
• InChiKey: JNKYTCHREGTJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl (5-(tritylthio)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含硫醇和二硫化物的万古霉素衍生物抗细菌耐药性和生物膜形成

  摘要：

  抗生素耐药性和生物膜相关感染构成了一个快速增长的问题。由于万古霉素耐药细菌的出现以及生物膜的形成，万古霉素的使用受到威胁。在此，我们报告了一系列携带含硫醇和二硫化物部分的新型万古霉素衍生物。新化合物对多种细菌菌株表现出增强的抗菌活性，包括耐万古霉素微生物和革兰氏阴性菌。此外，所有获得的衍生物都表现出针对 VanB 抗性肠球菌的抗生物膜形成活性得到改善与万古霉素相比。这项工作为对抗耐药细菌感染或破坏生物膜形成建立了一个有前途的策略，并提高了对含硫修饰抗生素结构优化的认识。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00455
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-溴戊胺
  参考文献：
  名称：

  基于双环五肽的高效和选择性泛SIRT1 / 2/3抑制剂，带有Nε-硫代乙酰赖氨酸。

  摘要：

  在过去的几年中，人们积极寻求由七种人类sirtuins（即SIRT1-7）催化的脱酰作用的抑制剂，作为这种酶脱酰作用的有价值的化学生物学/药理学探针，以及开发用于人类疾病新疗法的先导化合物。在当前的研究中，我们制备了基于线性五肽的有效pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的八单环和一个双环类似物pan-SIRT1 / 2/3抑制剂Zheng实验室最近发现具有基于SIRT1 / 2/3的催化机理抑制弹头Nε-硫代乙酰赖氨酸位于其中心位置。我们发现双环类似物表现出与母体线性五肽相当的SIRT1 / 2/3抑制能力，但是，前者在蛋白水解上比后者稳定得多。此外，该双环类似物显示出对SIRT5 / 6/7的抑制作用非常弱，具有细胞渗透性，并且对人SK-MEL-2黑色素瘤细胞具有抗增殖作用。这种双环类似物可能是未来开发更有效且仍更具选择性的pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的先导，其在人类瑟土因生物学

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115356

文献信息

• Synthesis of Phidianidine B, a highly cytotoxic 1,2,4-oxadiazole marine metabolite
  作者：Emiliano Manzo、Dario Pagano、Marianna Carbone、M. Letizia Ciavatta、Margherita Gavagnin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.919

  日期：——

  Phidianidine B (1), a natural 1,2,4-oxadiazole linking both an indole system and an aminoalkyl guanidine group that has been recently reported from a marine mollusk, has been synthesized in seven steps (14% total yield). The synthetic procedure, which is based on the coupling of 3indolacetic acid methyl ester and the amino-alkyl hydroxy guanidine intermediate 2, opportunely prepared, is of general

  Phidianidine B (1) 是一种天然 1,2,4-恶二唑，可连接吲哚系统和最近从海洋软体动物中报道的氨基烷基胍基团，分七步合成（总产率 14%）。该合成程序基于 3 吲哚乙酸甲酯和氨基-烷基羟基胍中间体 2 的偶合，适时制备，具有普遍应用性，可以合成具有不同烷基链长度或吲哚环取代的类似物.
• An acyl-SAM analog as an affinity ligand for identifying quorum sensing signal synthases
  作者：Kenji Kai、Hiroki Fujii、Rui Ikenaka、Mitsugu Akagawa、Hideo Hayashi

  DOI：10.1039/c4cc03094j

  日期：——

  We here report the affinity purification of N-acylhomoserine lactone synthases using beads conjugated with an enzyme inhibitor, which was designed based on the catalytic intermediate acyl-SAM.

  我们在这里报告了利用与酶抑制剂共轭的珠子亲和纯化N-酰基脱氨酪氨酸乳酸合成酶，该酶抑制剂是基于催化中间体酰基-SAM设计的。
• Mechanism of the von Braun amide degradations with carbonyl bromide or phosphorus pentabromide
  作者：B.A. Phillips、G. Fodor、J. Gal、F. Letourneau、J.J. Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93483-0

  日期：1973.1

  isolation of crystalline n-alkylene-α-bromoiminium bromides, and their smooth thermal decomposition, which makes the von Pechmann-von Braun type of degradation competitive to the Hofmann methylation; (2) new procedure was found for preparing ammonium tribromides and iododibromides using carbonyl bromide; (3) a number of the heterofore unknown imidoyl bromides have been prepared and characterized, and their

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型
• Synthesis and Aggregation Properties of Polycationic Perylenetetracarboxylic Acid Diimides
  作者：Jörg Schönamsgruber、Boris Schade、Rolf Kirschbaum、Jing Li、Walter Bauer、Christoph Böttcher、Thomas Drewello、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201201062

  日期：2012.11

  The synthesis and structural characterization of a first family of dendronized polycationic perylenetetracarboxylic acid diimides (PDIs) 7, 8, and 10 is reported. They were obtained by amide coupling reactions of pyridinium salt head groups with terminal carboxylic groups of Newkome-dendron-type functionalized PDIs. Resulting pyridinium-terminated PDIs 7, 8, and 10 are highly water-soluble, independent

  报告了第一类树枝状聚阳离子苝四羧酸二酰亚胺 (PDI) 7、8 和 10 的合成和结构表征。它们是通过吡啶盐头部基团与 Newkome-dendron 型官能化 PDI 的末端羧基基团的酰胺偶联反应获得的。生成的吡啶端基 PDI 7、8 和 10 高度水溶性，与 pH 值无关。这是由于分别有 6、18 和 9 个永久正电荷。PDIs 7 包含较小的第一代树突，在水中表现出明显的聚集行为。这通过吸收光谱和荧光光谱、脉冲梯度自旋回波 (PGSE、DOSY) NMR 测量和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 进行了研究。
• Synthesis, structure, and stereospecific cross-[2+2] photocycloaddition of pseudodimeric complexes based on ammonioalkyl derivatives of styryl dyes
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Sergey K. Sazonov、Lyudmila G. Kuz’mina、Natalia A. Lobova、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c5nj03500g

  日期：——

  Two different styryl dyes form pseudodimeric complexes via hydrogen bonding and stacking interactions; irradiation of these complexes gives rctt-cyclobutane derivatives.

  两种不同的偶氮染料通过氢键和堆积相互作用形成伪二聚体复合物；激发这些复合物会产生rctt-环丁烷衍生物。