5-溴戊酸 | 2067-33-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-溴戊酸
• 中文别名: 5-溴正戊酸；5-溴代戊酸
• 英文名称: 5-bromopentanoic acid
• 英文别名: 5-bromovaleric acid
• CAS: 2067-33-6
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• mdl: MFCD00004414
• 分子量: 181.029
• InChiKey: WNXNUPJZWYOKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C (lit.)
• 沸点：
  142-145 °C (13 mmHg)
• 密度：
  1.4210 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  95%乙醇：可溶50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。请保持储藏器密封，并将其放入紧封的储藏器中。储存在阴凉干燥处，并确保工作间有良好的通风和排气装置。储存地点须远离氧化剂和强碱。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴戊酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9BrO2
分子式
: 181.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromovaleric acid
-
CAS 号 2067-33-6
EC-编号 218-185-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 38 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 还原剂, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

5-溴戊酸是一种羧酸类衍生物，由于其合成方法较为复杂且收率不高，在国内目前尚未有生产记录，进口试剂价格较高，难以满足需求。

应用

近年来，5-溴戊酸被开发为新型高效药物合成中间体，并广泛应用于纺织工业、染料工业、药物合成、塑料和农药工业等领域。

合成

在装有搅拌器和温度计的250mL三口烧瓶中，加入5-溴戊醇的二氯甲烷溶液及催化剂冠醚，启动搅拌器。随后，在快速搅拌下分批少量地加入研细的高锰酸钾，约需1小时。加完后继续搅拌直至反应温度不再上升为止。之后通过点板检测反应时间，以正丁醇∶醋酸∶水=4∶1∶1作为展开剂，每隔0.5小时点一次，最终确定在1小时后反应完成。此过程中会有大量二氧化锰沉淀产生。将反应混合物经过滤并用水清洗去除水相，再用NaOH溶液清洗有机相以除去冠醚和CH2Cl2。最后，使用酸处理水相中的5-溴戊酸钠，并取出底层即得到初产品。干燥后可得纯度为90%的5-溴戊酸16.2g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氨 、 lithium 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 capsaicin
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF LOCAL PAIN

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及它们的多种晶型、溶剂化物、对映异构体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗局部疼痛的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、非肠道给药、糖浆或注射等方式进行配方。此类组合物可用于治疗中等到重度疼痛、神经性疼痛、带状疱疹后遗神经痛和风湿性疼痛。

  公开号：

  US20150119423A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-hydroxypentanoate 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88.9%的产率得到5-溴戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴戊酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑溴戊酸的制备方法，具体方法是5‑氯‑3‑戊烯酸酯经过水解反应、氢化反应和溴代反应三步制得，所述5‑氯‑3‑戊烯酸酯为5‑氯‑3‑戊烯酸甲酯、5‑氯‑3‑戊烯酸乙酯、5‑氯‑3‑戊烯酸丙酯、5‑氯‑3‑戊烯酸丁酯之中的一种或多种。本发明制备方法成品收率高、生产成本低、简单易控，易于工业化生产，同时避免使用苯、氰化钠等高毒性物质，安全性高。

  公开号：

  CN105712864B
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 对溴苯甲醛 在 5-溴戊酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃单酸核催化合成新型8-氨基-1-酮one啶衍生物

  摘要：

  单酸结合的杯[4]芳烃已成功地建立为用于合成8-亚氨基-1-酮a啶衍生物的催化剂，所述derivatives啶酮是通过烯胺酮和醛的缩合（比例为2：1）而获得的。在本文中，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02144a

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Discovery of ERD-308 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Estrogen Receptor (ER)
  作者：Jiantao Hu、Biao Hu、Mingliang Wang、Fuming Xu、Bukeyan Miao、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Zhaomin Liu、Daniel F. Hayes、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01572

  日期：2019.2.14

  The estrogen receptor (ER) is a validated target for the treatment of estrogen receptor-positive (ER+) breast cancer. Here, we describe the design, synthesis, and extensive structure-activity relationship (SAR) studies of small-molecule ERα degraders based on the proteolysis targeting chimeras (PROTAC) concept. Our efforts have resulted in the discovery of highly potent and effective PROTAC ER degraders

  雌激素受体（ER）是治疗雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌的有效靶点。在这里，我们描述了基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 概念的小分子 ERα 降解剂的设计、合成和广泛的构效关系 (SAR) 研究。我们的努力导致发现了高效和有效的 PROTAC ER 降解剂，例如 ERD-308 (32)。ERD-308 在 MCF-7 和 T47D ER+ 乳腺癌细胞系中分别达到 0.17 和 0.43 nM 的 DC50（导致 50% 蛋白质降解的浓度）值，并在低至 5 nM 的浓度下诱导 >95% 的 ER 降解两种细胞系。值得注意的是，ERD-308 比氟维司群诱导更完全的 ER 降解，氟维司群是唯一批准的选择性 ER 降解剂 (SERD)，并且在 MCF-7 细胞中比氟维司群更有效地抑制细胞增殖。ERD-308的进一步优化可能会导致晚期ER+乳腺癌的新疗法。
• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

表征谱图