5-mercaptopentanoic acid | 30247-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-mercaptopentanoic acid
• 英文别名: 5-sulfanylpentanoic acid；5-mercaptovaleric acid；5-sulfanylvaleric acid；5-Mercapto-valeriansaeure
• CAS: 30247-98-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD14642001
• 分子量: 134.199
• InChiKey: GCIZMJUHGHGRNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercaptopentanoic acid 在 bromomagnesium diisopropylamide 、 乙醚 作用下， 生成 α-Acetyl-δ-thiolacton
  参考文献：
  名称：

  Korte; Loehmer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1397,1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 水 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-mercaptopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于控制交联肽气相裂解反应的离子试剂。

  摘要：

  化学交联结合蛋白水解消化和质谱（MS）是一种有前途的方法，可为蛋白质拓扑结构和功能性多蛋白质复合物的结构表征提供分子间和分子内的距离限制。尽管这些方法相对直接，但由于所得肽混合物的复杂性以及内部，内部或“死端”的排列，交联蛋白的鉴定和表征仍然面临着巨大的分析挑战。 -可以从单个交联实验中产生的交联肽。为了解决这些问题，我们在此描述新型“固定电荷”含“离子交联剂S-甲基5,5'的合成，表征和初步评估。-硫代二戊酰基羟基suc-cinimide。通过与该试剂反应获得的肽产物均显示出仅通过在CID-MS / MS中与固定电荷直接相邻的CS键的易裂解而片段化，从而形成了特征性的产物离子，使得该离子的存在和类型得以实现（独立于前驱体离子的“质子迁移率”，易于确定的交联产物（例如，末端，内部或内部）。MS3对这些产物的后续分离和解离提供了鉴定参与交联反应的肽序列以及表征发生交联的特定位点所需的其他结构信息。这些气相裂解反应的特异性，

  DOI：

  10.1021/ac801625e

文献信息

• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiol-Based Inhibitors of Glutamate Carboxypeptidase II:  Discovery of an Orally Active GCP II Inhibitor
  作者：Pavel Majer、Paul F. Jackson、Greg Delahanty、Brian S. Grella、Yao-Sen Ko、Weixing Li、Qun Liu、Keith M. Maclin、Jana Poláková、Kathryn A Shaffer、Doris Stoermer、Dilrukshi Vitharana、Eric Yanjun Wang、Anthony Zakrzewski、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Krystyna M. Wozniak、Eric Burak、Tharin Limsakun、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm020515w

  日期：2003.5.1

  glutamate carboxypeptidase II (GCP II, EC 3.4.17.21). The inhibitory potency of these thiol-based compounds against GCP II was found to be dependent on the number of methylene units between the thiol group and pentanedioic acid. A comparison of the SAR of the thiol-based inhibitors to that of the phosphonate-based inhibitors provides insight into the role of each of the two zinc-binding groups in GCP

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Traceless solid-phase synthesis of 2,6,9-trisubstituted purines from resin bound 6-thiopurines
  作者：Virginie Brun、Michel Legraverend、David S Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00905-5

  日期：2002.9

  adapted to solid support, wherein 23 is connected to Merrifield resin via a 6-thiovaleric ester linker. The presence of the linker, in combination with the use of palladacycle type catalysts improved the yield of palladium(0)-catalyzed Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions. This strategy opens a new route to combinatorial chemistry library synthesis of trisubstituted purines on the solid support

  由6-氯嘌呤在三个高产率步骤中获得了6-氯-2-碘-9-四氢吡喃基嘌呤（2）的制备。然后，该衍生物通过与苄硫醇反应在C-6处选择性取代，得到3，这是一种通用的中间体，用于合成2,6,9-三取代的嘌呤。钯催化的交叉偶联反应中3的反应（包括室温下的Sonogashira偶联）以及在C-2处选择性地发生胺类亲核取代。通过氧化成相应的砜将6-硫代苄基取代基活化，并用各种苄基或苯胺代替。此策略随后适应了坚实的支持，其中23通过6-硫代戊酸酯连接基连接到Merrifield树脂。连接子的存在，结合使用palladacycle型催化剂，提高了钯（0）催化的Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的收率。该策略为固体载体上三取代嘌呤的组合化学文库合成开辟了一条新途径。
• Amine containing ester prodrugs of corticosteroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04456602A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  Novel solution stable ester prodrugs of corticosteroids of the formula ##STR1##

  新颖的稳定酯前药的糖皮质激素的公式为##STR1##