(2S)-5-bromo-2-methylpentanoic acid | 17155-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-5-bromo-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: 5-Brom-2S-methyl-pentansaeure；5-Bromo-2S-methyl-pentansaeure；(+)(S)-5-bromo-2-methyl-valeric acid；(+)(S)-5-Brom-2-methyl-valeriansaeure；2(S)-methyl-5-bromovaleric acid；(2S)-2-Methyl-5-bromovaleric acid
• CAS: 17155-22-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: GDYGMDZCBUYAIK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-bromo-2-methylpentanoic acid 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-5-nitro-2S-methyl-pentanoat (III)
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—IX：茄碱的合成

  摘要：

  通过顺序完成了茄碱的立体有择合成，其中关键步骤是将5-硝基-2S-戊酸甲酯的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烯-3β-ol-20-one上。将加合物精制为六环酰胺，还原后可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91614-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2S)-5-bromo-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—Ⅴ：k精原，薯os皂苷元和山梨素原的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88039-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ω‐Bromo‐2(S)‐Methyl Acids as Precursors for Novel Arginine, Lysine, and Mercapto Residues
  作者：M. Kyle Hadden、Kyle P. Kokko、Thomas A. Dix

  DOI：10.1081/scc-200061668

  日期：2005.6.1

  Abstract A series of ω‐bromo‐2(S)‐methyl acids has been synthesized as precursors of novel arginine (Arg), lysine (Lys), and mercapto analogues. These intermediates contain α‐methyl groups and are designed to mask the N‐terminal amine when incorporated in pharmaceutically relevant peptides.

  摘要 已经合成了一系列 ω-溴-2(S)-甲基酸作为新型精氨酸 (Arg)、赖氨酸 (Lys) 和巯基类似物的前体。这些中间体含有 α-甲基，当掺入药物相关的肽中时，它们旨在掩盖 N 端胺。
• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—V
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、R.K. Mahajan、G.S. Joshi、A.L. Rampal

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88039-1

  日期：——

  Michael addition of 1-acetoxy-5-nitro-2-methylpentane to cis-5,17(20)-pregnadien-3β-ol-16-one furnishes adducts which readily lead to steroidal sapogenins. By using nitroacetates of appropriate configuration, stereoselective syntheses of kryptogenin, diosgenin and yamogenin have been affected.

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。
• Synthesis of Cα methylated carboxylic acids: isosteres of arginine and lysine for use as N-terminal capping residues in polypeptides
  作者：Kevin S. Orwig、Thomas A. Dix

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.056

  日期：2005.10

  Replacement of the N-terminal alpha-amine with the isosteric methyl functionality in bioactive peptides can influence various pharmacokinetic parameters, including hydrophobicity and stability. C-alpha methylated amino acid analogues are thus of great interest to expand the repertoire of nonnatural synthons available as N-terminal 'capping' residues for peptide-based drug design. Several novel arginine and lysine analogues stereo selectively modified in the C-alpha position with a methyl group in place of the alpha-amine were prepared. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NON-NATURAL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINES NON NATURELS
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2006009902A3

  公开（公告）日：2006-12-28
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 23 A, # 15, p. 8
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——