(6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradec-6-yl)methanol | 856177-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradec-6-yl)methanol
• 英文别名: (6-Methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.47.35]tetradecan-6-yl)methanol
• CAS: 856177-34-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: OYZCYNNLRSJLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.3-43.7 °C
• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradec-6-yl)methanol 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 diethylzinc 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradec-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Preparation of New Chiral Building Blocks:  Highly Enantioselective Reduction of Prochiral 1,3-Cycloalkanediones Possessing a Methyl Group and a Protected Hydroxymethyl Group at Their C2 Position with Baker's Yeast or CBS Catalyst
  作者：Hideaki Watanabe、Mitsuhiro Iwamoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jo050349a

  日期：2005.6.1

  Highly enantioselective reduction of five-, six-, seven-, and eight-membered prochiral 1,3-cycloalkanediones possessing a methyl group and a protected hydroxymethyl group at their C2 position with baker's yeast or CBS catalyst and a new efficient and general method for preparing the 1,3-cycloalkanediones have been developed. These baker's yeast mediated reductions were found to produce corresponding

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。