(Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one | 856178-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one
• 英文别名: (2R,4aS,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxin-5-one
• CAS: 856178-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: MVSQAHJYLHNVOE-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 (R)-CBS 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ((2S,7S)-2,7-bis(3,5-dinitrobenzoyloxy)-1-methylcycloheptyl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 diethylzinc 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a